许家杰于2009年参加香港先生选举，是该次香港先生选举一匹后来居上的黑马，最初并不瞩目，但在比赛中期开始，在各有关网站上人气都突然地飙升。在TVB.COM2009香港先生官方网站的人气榜上长期稳占首位。他给娱乐记者们和演艺界的普遍印象是其脸上的梨涡、灿爤的笑容以及他具有职业水准的拉丁舞技。

2009年7月11日，特备节目“当香港小姐遇上香港先生”在香港无线电视翡翠台于当地时间晚上8点正播映,该节目是由包括许家杰在内的12位准香港先生与10位准香港小姐前往广东番禺长隆水上乐园拍摄的。是两个选美比赛（香港小姐和香港先生2009）的前奏特辑。随行的嘉宾还有港姐张嘉儿、邓上文和高海宁等。这个节目是许家杰在香港无线电视亮相的首个节目。

2009年7月25日晚上八点半，2009香港先生总决赛许家杰就获取2009香港先生的盛年组冠军及“2009香港先生”名衔