森冈企业的继承人、专务孝太郎向来认为婚姻限制自由而且因为没有识人之明常被女人骗，所以他年过三十五还没有结婚的打算。为了应付父母的逼婚，孝太郎制定了“森冈孝太郎相亲计划”，想以苛刻的条件吓跑相亲者。然而，面对如果离婚，即使是男方提出的，女方也要付五亿赔偿金的条件，仍有三个女性前来应征。她们是空中小姐前川彩、开咨询公司的立花千咏美和过气设计师白石幸子。

在森冈家的管家律子主持下，进行了第一轮测试。首先，由三个候选者为竞争对手做介绍，从中可以看出候选者品性。然后是三人向孝太郎展示自己的特长，优胜者可以入住蜜月套房。漂亮的前川彩获得孝太郎的青睐，但是，当天晚上，孝太郎听到了她和妈妈的通话，得知前川把他当成炫耀的工具，非常伤心，哀叹自己又被女人骗了。就在这时，一个胖女孩突然出现在孝太郎面前。

富家千金樱井中途参加测试。第三回合虚拟约会中，白石向孝太郎诉说了不幸的人生经历；前川坦率承认她爱孝太郎的钱，她就是要比别人都幸福；立花道出了高龄剩女的心声；而一上来就想霸王硬上弓的樱井，虽只见过孝太郎一面，但因孝太郎在她梦里出现过，便认定他是自己的真命天子。

看到为了结婚不顾一切的四位女子，孝太郎不禁为自己如此被人需要而沾沾自喜。第四回合能力测试，四个女子戴上虚拟眼镜营救被关在鬼岛的孝太郎。最终，合力救出孝太郎的樱井和白石得到了当晚入住蜜月套房的权利。孝太郎被二人奋不顾身的诚意感动。然而，在此期间，白石向其他应试者散布了各种有关孝太郎的谣言。

终于开始迈向结婚的富家少爷孝太郎，感受到了每一位相亲者的魅力所在，却也因此陷入了选择的困境。最终的测试项目是四位候选将向孝太郎做出告白并忏悔“自身隐藏的最大秘密”。日前谎言满篇的白石得到了大家的谅解。最先告白的樱井说出了自己丰胸的秘密，孝太郎有感于樱井纯真的心灵，隔着杯垫亲吻了樱井。

点赞女前川说出了自己脚踏多船的秘密，得到孝太郎原谅的同时，她终于坦然接受了包容真实自我的孝太郎，两人的关系越发亲密自然。腹黑白石说出了利用自身不幸编造的各种谎言的真相，孝太郎感到十分震惊，却也鼓励白石面对不幸，勇敢追求全新的人生。剩女立花的cosplay告白展现出了她别样的魅力，儿时的遗憾使得立花终于鼓起勇气追求自己的幸福，她在孝太郎的面前缓缓地解开了衣服拉链...

最终宣布选择的时刻来临，孝太郎却决意把手中的戒指递向了管家律子...四女聚在一起参加相亲活动，这一回她们将如何自我介绍？五个人的幸福将何去何从？