「我哥哥和我差不多是自己养大自己的。」Kate在片头的独白中这样说，「但他永远长不大，而我长得太快了。」我们来解读一下Kate的这句话：Ben是个永远不会安顿下来的漂泊者，总是在他需要满足自己古怪需要的时候出现。例如，他穿着一件染血的T恤衫出现在Kate门前：「你会说葡萄牙语吗？」（很显然他招惹了葡萄牙裔匪徒）Kate在大学时代怀上了宝贝女儿Maddie，迫使她放弃学业在一家酒吧里打工赚钱养家。Kate的生活也不总是阴云密布，她遇到了一个名叫George的好男人。看到George真心对自己好，Kate甚至考虑将他们的关系发展到新的阶段。

Ben对妹妹的想法一点也不感冒，因为他有他自己的烦恼要处理——他的前女友Darcy就要嫁给别人了，他打算和死党Tommy一起去大闹婚礼现场，并向Darcy表白自己的爱意。通常Kate对哥哥轻率的行为十分反感，可是在她自己堕入情网的情况下，她情不自禁地想要帮助哥哥获得爱情。于是这一次……Kate打算帮助Ben。但Ben终究还是不忍心看着Maddie留在呆板的保姆身边，改变了自己的计划。经过这次的事件，Ben和Kate意识到他们最好永远待在一起——这对他们两人都有好处。

为了让Maddie去另一个地区的好学校上学，Kate向这所学校隐瞒了自己的居住地。她的计划一开始很顺利，但很快就出问题了。现在她必须向Maddie的校长解释清楚，Ben决定教她几招——如何正视恐惧，并将恐惧转化为对自己有利的武器。

Ben和Kate发现一个从未开启过的信封——15年前当他们还是孩子的时候，父亲曾打算组织他俩来一场户外「拾荒」游戏，但最终没能实现。或许信封里的地图如今还能用？Ben和Kate决定完成这个游戏，也算是给父亲一个安慰。但是游戏还没开始，兄妹俩吵吵闹闹、互不相让的老毛病又犯了。与此同时，BJ让Kate帮助她从一个旧情人的屋子里取回一件本属于她的东西，这件事干扰了Kate的「拾荒」游戏。

Ben不顾Kate的反对，执意要为她举办一个生日宴会。令Kate惊喜的是，Ben竟然邀请了她读高中时的死党Molly（Rosa Salazar），她的失望很快变成了兴奋。与此同时，Ben发现Darcy——他唯一真正在乎的女人——和她的新丈夫搬进了新家。那房子曾经是Ben和Darcy心仪的「梦幻之家」！Tommy向Kate道出了他痛恨Molly的真正原因。

Ben现在和Kate、Maddie住在一起，Kate希望Ben能负起家里的责任，在遇到紧急情况时挺身而出。Kate很热心，Ben不上心，而Maddie则十分担心。当然，Ben认为一切只能顺其自然，有很多情况是无法提前「计划」的。与此同时，Ben疯狂的前女友Louise（Lindsay Sloane）意外来访。BJ对她的老板Buddy（Rob Corddry）渐渐产生了真感情。

本集是该剧的万圣节集。Kate应邀邻居举办的万圣节聚会，BJ劝Kate彻底放松心情，不要像平时那样死板——为此BJ亲自替Kate挑选能够吸引众人目光的游戏服。与此同时，BJ想从Kate的一个邻居那里偷东西，但很快良心发现放弃了计划，不过……为时已晚……Ben和Tommy决定留在家里给上门玩「不给糖就捣蛋」的孩子们发糖果，顺便结识一些性感美艳的单身母亲。Tommy误食了BJ的阿姆斯特丹「特别糖果」，猎艳之夜变成了救命之夜。Kate遇到单身父亲Will（Geoff Stults），感觉和他很投缘。

Maddie的学校将举办「职业选择日」活动，为了不给Maddie丢脸，Ben必须尽快找到一份像样的工作（这样他就可以正大光明地陪Maddie一起去学校了）。与此同时，Kate对邻居Will产生好感……事实上是她在对他单相思！BJ获得加薪，但这引起了酒吧里另一名员工的嫉妒。

Will邀请Kate和Ben观看他的乐队举办的演唱会，可是当Kate看到Will弹吉他时的怪异表情，对他的感觉一落千丈……她实在无法用严肃的态度来看待她和他的关系！与此同时，Tommy帮Ben在乡村俱乐部里找了份工作，但这件事给两人都带来了负面影响。BJ在参加一个互助小组的活动时得到了关于她和Kate的友谊的「忠告」。

尽管Ben、BJ和Tommy都不同意，但Kate和Will还是坚持将他们的关系发展到下一阶段——Will打算带Kate去「浪漫野营」，Kate立刻答应了。毫无疑问，当一群不速之客尾随而至时，这趟浪漫之旅将变得很不浪漫！与此同时，BJ决定帮助Tommy忘记与Kate的过去，重新开始爱情的新篇章。

Maddie因为考试不过关，不能参加学校的才艺培养班，只能被列为「二等学生」。Kate责怪自己没有培养好Maddie，导致她不能成为「拔尖」的学生。她决定亲自主持一个项目，给所有「二等学生」一次难忘的体验。与此同时，Ben遇到一个大学旧友，但他很讨厌这个人——因为他偷了Ben的商业理念去发财！BJ的母亲Wendy来城里探亲，她和Buddy的会面充满「惊喜」。

Tommy终于肯让他的新女友Lila（Brittany Snow）与众人见面。Kate想要和Lila「增进了解」，但两个女人刚凑到一块就发生了矛盾。与此同时，Ben决定推进他的「Rail Mall」生意计划。

在新生意搭档Vera（Melinda McGraw）的帮助下，Ben继续雄心勃勃地扩展「Rail Mall」创意计划。但是Vera拉来了更多「合伙人」，Ben有点不高兴了……他觉得事情正在背离他预期的方向。与此同时，Will（Geoff Stults）与Kate分手后有了新的约会对象，但是Kate对这个令她惊讶的约会对象颇为不满。作为回应，Kate决定于一个在Will的聚会上遇到的面包师约会。BJ和Maddie假扮一对母女参加一项商业面试。