清朝烟花盛世，人间天堂杭州。 正当盛年的巨商萧远风有美丽能干的妻子沈芹相伴，所开“德鑫”字号分布江南各个行业，可谓富甲一方，他的势力更是横跨黑白两道。京城巨贾段天仪，勾结官府，势力庞大，意欲揽进天下之财，计划利用萧远风在南方的势力强强联合，却因志趣不投遭到拒绝。段天仪合作不成，怀恨在心，和萧远风的结义兄弟楚涛狼狈为奸，不但派人刺杀萧远风，而且盗走赈灾米粮和钱庄巨款…… 段天仪过河拆桥，楚涛无路可走，只能收拾家什逃开是非。萧远风遭到人身、经济双重危机，但顾念多年的兄弟之情，不愿追究。沈芹帮夫心切，暗中报官。楚涛亦被漕帮堂主邱永平堵住了去路，然众人再三逼问，楚涛也没有将粮款下落说出。 就在父辈们尔虞我诈之际，心地纯良的楚涛之子楚云在灯火阑珊的元宵游园上，因一只普通的黄色纸风车奇妙的邂逅了娇蛮少女上官雁。

楚家被黑白两道围的水泄不通，楚妻被段天仪的管家郭总管扼死。楚涛深受刺激，负隅顽抗，终因寡不敌众，死在匆匆赶到的萧远风面前。楚涛临终之际，悔不当初，把儿子楚云托付给萧远风，要他好生抚养，永远不要告之父亲的所作所为。 萧远风力排众议，收养楚云。 楚云一夜之间变成父母双亡的孤儿，从此带着深深的报仇心跟着义父萧远风生活。在萧家，他深受萧远风蛮横无理的独女萧婕欺凌，却也只能委曲求全，暗自习武。 萧远风和知府黄大人达成共识，出手反击段天仪，立时一场看不见硝烟的较量开始了。段天仪闻到了渐渐浓烈的火药味，派出萧远风的老部下司徒啸再次刺杀萧远风，司徒啸因儿子受制于段天仪，背叛了漕帮，可在关键时刻，司徒啸还是出手打退了杀手，救下萧远风，却不肯和他重回漕帮。

萧远风权衡利弊，终决定以广大乡亲的利益为重，忍痛拒绝了段天仪趁机提出的合作要求，段天仪恼羞成怒，下令郭总管马上撕票。 楚云和上官雁无意间发现萧婕，两人悄悄跟随，在关押萧婕的仓库外守候一夜，最后冒着生命危险将她救出，楚云深受重伤。萧婕并不领情。 段天仪以女威胁不成，又生一计，用司徒啸引出了萧远风，欲将他本人置于死地。萧远风虽大难不死，却也因为掩护众人逃脱而身中剧毒，随时有生命危险。众人将矛头对准司徒啸，司徒啸和襁褓之中的儿子一同坠入水中，生死不明。 孤女海青青被卖到镖局，她温柔、善良，和楚云、上官雁相濡以沫，结下深厚友情。青青犯错，郑烈暴怒之下，棍棒相向。楚云挺身而出，咬牙代之受罚，旧伤加新伤，竟然晕倒。上官豪上前解围，得罪了郑烈。

上官豪眼见楚云伤势严重，渐渐不支，急忙赶到萧府通知萧远风。楚云为了不让萧远风为难，带着青青先他一步离开了镖局，途中遇到跌河未死的司徒啸。司徒啸因儿子意外夭折发了疯，癫狂的把楚云认做儿子，积极为他疗伤，关爱备至。 与此同时，萧远风不顾自己的安危，四处找寻楚云，终于将奄奄一息的楚云带回家中。楚云在悉心医治下日渐好转，被萧远风留在萧家，可沈芹依然对楚云存有芥蒂，怕他有朝一日寻他们夫妇报仇。 萧远风利用司徒啸爱子心切，对付郭总管，开始反击段天仪。 段天仪的计划全盘失败，只得返回京城。楚云从沈芹口中第一次知道了自己的仇人就是段天仪，复仇的烈焰燃烧的更旺了。

上官豪因帮楚云解围一事和郑烈结下梁子，被迫离开镖局，带着上官雁离开杭州，三个孩子依依难舍，伤感不已。 时光荏苒，转眼12年过去了。楚云已经长大成人，玉树临风，潇洒俊逸。在萧远风的悉心教导下，楚云武艺精进，黯熟经商之道，是“德鑫”钱庄扩张局面的最大功臣。青青也出落成一个大姑娘了，有沉鱼落雁之美。两人青梅竹马，两小无猜，感情深厚，一同照顾被郑烈锁在镖局的司徒啸。司徒啸多年来一直把楚云当作自己的亲生儿子，楚云亦是把司徒啸当作父亲一般孝敬。而萧婕依然飞扬跋扈，身边有纨绔子弟跟随，处处和楚云为难。 一日，萧远风收到一封神秘的匿名威胁信，派邱永平暗中探查。 郑烈觊觎青青美貌，向她求亲。一时青青、楚云都莫名惆怅，不知如何是好。

因为洋人介入生丝行业，破坏了原有的“游戏规则”，引起市场恐慌。萧远风一方面牺牲自己的利益全力保护小业主；一方面带着颇具经商天赋的楚云到太湖重整局面。然而祸不单行，“德鑫”老主顾孔耀突然抽走“银根”，又深陷“德鑫”于水火之中。 楚云和青青虽深爱对方，却因种种误会和巧合，没有将真实的感情坦陈出来。楚云向青青辞行，青青含蓄挽留，楚云却还是以“重振家业”为名忍痛离去，全力为萧远风出谋划策。 萧婕冲动行事，而楚云则沉着稳重，萧远风要楚云以苏州分号二掌柜的身份去找孔耀，萧婕不服。楚云吃了多次闭门羹，用计进了孔府，不惜打伤自己还是不肯离开，终于见到了孔耀，楚云帮他分析了洋人的目的和潜在的危机，孔耀听后却仍然不肯和萧远风合作。

日晒雨淋也不能动摇楚云丝毫，就在孔耀终于被感动的关键时刻，萧婕突然闯入，极尽辱骂楚云和孔耀之能事，孔耀一气之下又扭头而去，楚云多日心血全部付诸东流。郭总管又乘机从旁挑唆，使得孔耀对萧远风的误会加深，更添怨怼。 原来，一直以来郭总管都在孔耀身上下功夫，任意诋毁萧远风，使得他们反目成仇。 与此同时，萧远风为了稳住客户，向各分号求助，却在途中被郭总管伏击…… 一日，孔耀在街上遭人追打，幸好楚云路过，将他救下。孔耀感激楚云的救命之恩，才终于松口，答应楚云如果赢了打赌就全听他安排，双方有了重新合作的一线希望。 楚云从段天仪之子段宜康手中救下萧婕，却被告之他真正的仇人不是段家。

楚云绞尽脑汁，吸引了大量新客户，正在众人以为危机过去的时候，孔耀却以回笼是老客户不是新客户为由不承认楚云的成果。最后期限眼看就要到了，众人一筹莫展之际，聪明的楚云从一张偶然获得的神秘纸条中悟出办法，到处发布孔耀重新将资金存回德鑫的假消息，获得小客户们信任，使得资金大量回笼。 孔耀愿赌服输，把“银根”存回德鑫。加上萧远风的一番解释，孔耀不仅对楚云刮目相看，而且欣赏不已，认他做了义弟。 孔耀随萧远风一行回到了杭州，楚云被升为德鑫杭州总号的二掌柜。萧婕不服，和楚云的矛盾加剧。 正当众人欢天喜地的庆贺危机过去的时候，荒废已久的云涛钱庄神秘的被挂上了簇新的牌匾，当年的惨案又一次历历在目。

青青和楚云两情相悦，却碍于世俗伦理无法逾越，只能将满腔深情埋于心中。随着婚期临近，两人愈加伤感，青青更是万分绝望想要一死了之，幸好郑烈误打误撞才及时将她阻止。 孔耀说出萧婕在苏州大闹一事，萧远风赏罚分明，不许萧婕再插手银庄。孔萧二人再度联手，准备到上海开拓另一片更为广阔的市场。 郑烈为讨好青青，主动要她和萧远风同行，以便到上海采购货品。一路上孔耀积极鼓励楚云追求青青，并提出愿意为他们开家私行，楚云想到自己的行为可能会给萧远风带来的麻烦，只能无奈地望着青青…… 在上海，众人踌躇满志，把目标锁定在一个叫尼尔森的洋人上，然而尼尔森却总是神龙见首不见尾，使得计划迟迟无法展开。

孔耀对青青说明楚云的心思，青青感动之余，只能以必须报答郑烈为由婉拒孔耀。 次日一早，楚云无故失踪，众人急着要出去寻找。段天仪再度出现，威胁萧远风，叫他尽早放弃丝行的生意，只做钱庄的买卖，萧远风断然拒绝。 楚云硬闯茶楼，恳请尼尔森答应和他们谈判，却被段宜康武力阻止。原来，尼尔森已被段天仪父子强行监视，没有行动自由。 段天仪责备儿子办事不力，段宜康不理解父亲为什么要那么器重楚云，迁怒于楚云。 青青分析段天仪的心理和尼尔森的为人，获得萧远风赏识。萧远风希望能让没有杀伤力的青青去接近尼尔森，青青为了楚云自愿冒生命危险，并向孔耀坦陈对楚云的感情。 青青想出去茶楼卖手工绸伞的办法，顺利吸引了尼尔森的注意力，并转告了萧远风可以提供生丝的愿望。

青青终于感动了尼尔森，答应和萧远风会面。 孔耀夜访青青，青青坦陈自己不答应楚云是怕自己毁了楚云的前途。这时，楚云方才明白青青的一片苦心和对他深厚的感情。孔耀劝说楚云，不能只想着报仇，一定要对得起青青。 青青在古董店和尼尔森顺利接上了头，并把他介绍给了楚云。 萧远风、孔耀和尼尔森同桌谈判，为他分析局势，揭露了段天仪的阴谋，终以诚意打动了他，愿意合作。 段天仪失去尼尔森，勃然大怒，派郭总管和段宜康抓了青青，以死威胁她说出尼尔森的下落。尼尔森自动现身，借口刚才的失踪是去找了女人寻开心。段天仪从蛛丝马迹发现了破绽，对尼尔森产生怀疑。他让郭总管对青青狠下毒手，青青不省人事，性命垂危。

楚云寸步不离，日夜守候在青青的病榻边，终于将她从死亡边缘拉回，两人经历一番生离死别，不禁感慨万千，互表爱意，却仍受世俗礼教束缚，无法再进一步。萧远风也从他们充满爱意的眼神中看出端倪。 众人回到杭州。 段天仪步步紧逼，也跟到了杭州，在云涛钱庄，他无所不用极其的诋毁萧远风，要楚云相信他的真正仇人其实是萧远风。段天仪的证据和萧氏夫妇的对话使得楚云对此深信不疑。他一时怒火攻心，找萧远风报仇，然而前尘往事涌上心头，走到门口终又不忍下手。 萧婕提出重回钱庄，萧远风却要她嫁给楚云才肯答应。萧婕因此质问楚云，楚云将满腔的愤懑尽情发泄在她身上，随后离开了萧家。楚云往镖局找青青倾诉痛苦，两人惺惺相惜，真情流露，却被恰巧经过的郑烈撞见。

段天仪一把火烧了萧远风的生丝仓库，存货和银两全部付之一炬。为按时履行和尼尔森的合约，萧远风只能四处筹集生丝以尽量弥补损失。邱永平和沈芹联想往事，误会是楚云所为，楚云也不愿多做解释。 孔耀提醒楚云注意郑烈。楚云赶到镖局，郑烈正借酒装疯，侵犯青青，楚云虽及时制服郑烈，然而他和青青的关系是再也瞒不住了，两人思虑再三，决定离开杭州，往北京投奔上官雁，此举激怒了郑烈和被郑烈隐瞒真相的其他漕帮兄弟。 段天仪对萧远风预言，总有一天楚云会为了报仇投奔他。萧远风坚信楚云为人，只把段天仪的话当作了耳旁风，带着萧婕寻楚云而去。 上官豪在京城经营豪记镖局，女儿上官雁长大成人，美丽可人，为人热情、爽直、好打不平。

楚云和青青抵达京城，身上盘缠尽数被偷，经历千辛万苦方才找到了上官豪父女。三个幼时的好朋友终于重逢，无限情谊尽在杯盏交错之中。后来楚云得知豪记乃段天仪所开，虽上官豪父女极力挽留，仍和青青搬出镖局，自谋生活。 十多年过去了，当年元宵游园会上的黄色纸风车依然是上官雁心头最甜美的回忆，可是友情爱情让她左右为难、惆怅不已，对楚云真是爱在心头口难开，只能对月哀叹，借酒浇愁。上官豪看在眼里，却也只能对女儿失落的爱情心疼不已。 段天仪密切注意着楚云的一举一动，楚云明确表示绝不会和断家有任何来往。为逼楚云就范，段天仪把他所有的谋生之路破坏殆尽：楚云和青青到市街上叫卖，段天仪就派人砸摊，更打伤了手无缚鸡之力的青青。

楚云巧遇抵京当日偷他银两的小陆子，一路追随而去，忽略了受伤的青青。小陆子却说银票早被别人抢走，楚云跟他回了家，看到他无钱医病的老母，怜悯之心油然而生，不再追讨银票。反而借钱帮小陆子改善生活，小陆子感激之余和楚云兄弟相称。 青青旧伤复发，眼看病情日渐恶化，却无钱医治，楚云万般无奈之下只能去求段天仪，段天仪趁机让楚云进仪宝帮忙，楚云便做了仪保票号的一名伙计。他提议的收债办法获得了仪保掌柜的赞赏，在仪保渐渐做的得心应手。 萧远风一行也抵达北京，找到了豪记，不知萧、楚两家恩怨的上官雁把楚云、青青的住处告诉了萧远风。

萧远风对楚云加入仪宝非常痛心，后来才从青青口中明白了他的苦衷，为劝他回头，对他说出了父母被杀的真相。楚云一再追问，萧远风犹豫再三，然而想到当年对楚涛的承诺，没有把楚涛当年的所作所为一并说出，误会便无法消解，而楚云对萧远风的成见却是更深了一层。 青青为楚云的将来考虑，答应萧远风回杭州，怎奈楚云坚决不肯，还为了回避萧远风，离开旅店，搬去了小陆子隔壁。 上官豪告诉青青，上官雁的意中人是楚云，青青惊呆。 萧婕主动找楚云认错，劝楚云随萧远风回杭州，楚云不理。萧婕又找青青，要她好好考虑楚云的未来。

青青考虑清楚。她为楚云准备了丰盛的晚餐，告诉楚云上官雁的意中人就是他，乘楚云熟睡之际不辞而别，楚云深受打击，怎奈遍寻无着，开始消极度日。 青青为了促成上官雁和楚云，暗自回到了豪记，说服上官雁为她隐瞒行踪。段宜康无意发现青青在豪记，被她的美貌和气质深深吸引，又被青青的断然拒绝激怒，发誓一定要追到她。 萧远风苦劝楚云不成，竟要楚云杀了他，楚云念及往事，还是下不了手。 段天仪一再试探楚云，为留住楚云，要破例提拔他，楚云拒绝，他全部的心思都在寻找青青上。

萧远风在北京开了一家古董店，他把业务交给了豪记，自己却找到段天仪，希望他好好照顾楚云，二人的恩怨可以从此一笔勾销。段天仪心胸狭小以己度人，认定萧远风和楚云之间必有阴谋，他再三逼问楚云到仪保的目的。楚云表态，决定不再找青青，发誓一定报仇，段天仪将他升为仪保的二掌柜，不断提醒他和萧远风的血海深仇。 段天仪把郭总管、段宜康对楚云的嫉恨看在眼里，故意要楚云好好清查郭总管打理的账目。 青青和楚云见面却无法相认，痛苦异常。为自食其力，青青只能上街卖手工绸伞，却无人肯买，段宜康暗中相助。

楚云查清郭总管亏空一事，郭总管狗急跳墙，求段天仪放他一马，段天仪却把此事全部推到楚云头上，郭总管从此对他死心塌地，而对楚云的嫉恨就愈发不可收拾了。 段天仪又派人破坏古董店，萧婕冲动的上门理论，反而不敌被抓。段宜康要楚云杀了萧婕以示忠心，楚云借口萧远风失去爱女后必会反扑，把萧婕安全的送回了萧家，条件是萧远风撤走古董店，萧远风就此让步。 上官豪护送萧婕回杭州，半路又遭郭总管伏击，上官豪受了重伤，回到镖局后要把上官雁托付给楚云，楚云心中只有青青，没有办法答应他的要求。 段宜康向青青献殷勤不成，纵情酒色，却突然发现段天仪掐断了他的经济命脉，他把一切都归咎于楚云，对他怨恨不已。

楚云生日，青青请人做了200只纸风车送给他，勾起了他对往昔美好的回忆和对青青深深的思念。 段宜康以青青的行踪引楚云出现，派人刺杀，段天仪救下楚云，家法处置段宜康，后又答应事成之后把楚云交给他任意处置。 楚云受段天仪威逼，派人伏击萧氏夫妇，却在关键时刻，蒙面相助，并将他们安置在一个较为安全的地方以避开段天仪的搜捕。 段天仪为彻底清除萧远风在北京的关系，要楚云整垮豪记，楚云念及上官父女对自己的恩情，拒绝段天仪，要辞去仪保的工作。段天仪以镖局日暮途穷、他总要找人除去为由逼楚云就范。楚云为不伤害上官豪父女，找上官豪商量改革镖局，无奈他固执己见、不愿接受。 上官豪等误解楚云要娶上官雁，向楚云提亲，青青伤心不已。楚云说明自己只爱青青，上官雁只能掩面而去。

楚云一方面制定了详细周全的计划整垮镖局，一方面又为上官豪父女留下后路，他叫小陆子以上官雁的名义去其他钱庄存钱。小陆子被人跟踪而不自知。 楚云亲自参与行动，下令不许伤害任何人。因为楚云的故意阻挠，豪记未能按时交镖，信誉毁于一旦。豪记因此次事故无法再在京城立足，上官豪知道真相后瞒着众人独自到段府兴师问罪，却被段天仪打成重伤，性命垂危，临终把上官雁托付给楚云。 段宜康告诉上官雁劫镖的事是楚云所为，上官雁突遭丧父之痛，又以为一切都是楚云安排，登时绝望万分，不顾青青苦劝，打算解散镖局，单枪匹马为父报仇。

段天仪在酒楼奉承官员，上官雁独自寻仇上门，然而怎是段天仪对手，反被他轻松制服，关入大牢。青青为救上官雁，只能找楚云帮忙。楚云再见青青，自然欣喜不已，他以自己的去留威逼段天仪放了上官雁，回到家中却发现青青又不辞而别了。青青和上官雁决定一起离开北京这个是非之地，回到故乡杭州。 楚云在其他钱庄为上官雁预存钱款一事被郭总管发现，他联合段宜康对楚云严刑逼供。段天仪却一反常态非但没有追究，反而交给楚云10万白银，要他回杭州重整振业，整垮萧远风为父母报仇。楚云遂带上小陆子启程回杭州，新一轮战役的战鼓擂响了……

上官雁和青青回到杭州，靠卖绸伞艰难度日。 郑烈要强行带回青青，幸邱永平解围。 楚云一到杭州，就用计重金收买众多被德鑫开除的伙计和童大掌柜到“云涛”。他还找到萧远风，要他对10万两官银松手，萧远风自然拒绝。楚云用计顺利收买李大人，使得官银全部存入云涛。德鑫又面临危机，然而姜还是老的辣，萧远风以一巧招顺利将之化解。 云涛重新开业，萧远风到场恭贺，他的贺礼就是青青和上官雁的下落。三人由此重逢，然上官雁对父亲惨死一事终难释怀，青青也不愿丢下上官雁跟随楚云而去。 周槐渐受萧远风器重，获得提拔。 童掌柜的离开使得“德鑫”各方面运作出现混乱，萧远风开始整顿财务。 学会商场计谋的楚云逼童掌柜出卖德鑫账目，萧远风出资，童家老小连夜离开了杭州。

楚云在杭州欲开绸庄，萧婕不服，登门寻衅。楚云经历了这些变故后向青青求婚，郑烈听闻，怒火中烧，强行掳走青青。 楚云追赶到漕帮，澄清当年事实。郑烈事败欲逃，幸亏上官雁及时赶到，救下青青。邱永平按照帮规处置郑烈。 绸庄正式开业，青青亦答应代楚云打理门面，但她不善经营，绸庄门庭冷落、生意惨淡。而德鑫绸庄却恰恰相反，小陆子嫉妒之余便自作聪明，深夜把老鼠放进“德鑫”，毁坏了绸匹，德鑫被迫关门，云涛也因此生意兴隆。 萧远风明知那是云涛的人所为，却不以为意。

段宜康借送贺礼之名来到杭州，其实是要阻止楚云和青青的婚事，他多次骚扰青青，并和楚云大打出手。而段宜康到杭州全拜萧婕所赐，萧婕写信到北京，希望和段宜康联手，极力阻止婚事。 萧婕偶然间找到小陆子放老鼠的证据，沈芹虽然没有声张，但楚云还是从萧婕口中知道了德鑫关门的真相和小陆子的恶劣行为。 楚云、青青婚期将近，上官雁只能暗自神伤，她找到萧远风，希望他能把楚云从段天仪身边拉回来，萧远风却说“不到黄河心不死”，不愿出手。 云涛又开油坊，门庭依旧冷落，楚云想用打折的办法吸引顾客。段宜康反对不成，派张五、周济在德鑫的油罐里下泻药。 沈芹用餐时突然身中剧毒，昏迷不醒。

沈芹医治及时，幸无大碍。但很多顾客却因为吃了德鑫的油中毒身亡，一时间德鑫油坊引起公愤，被围的水泄不通。萧远风虽尽力稳住了局面，然其他铺面都受中毒事件影响，生意一落千丈。萧远风抓了张五、周济，知道油坊事件是云涛所为，误会是楚云指使，他的忍耐力终于到达极限，开始出手反击，反收买张五、周济作卧底。 郭总管劝段宜康不应为了青青失去理智，胡乱行动，否则会打草惊蛇，破坏段天仪的全盘计划。 上官雁无意间发现萧婕和段宜康在一起，连忙去提醒楚云。萧婕、段宜康勾结一事终于败露。 楚云和青青顺利成婚。 上官雁又看到张五、周济和周槐在一起，三人神态怪异，她心生疑虑，悄悄跟踪周槐……

段宜康眼看自己所爱之人成为别人的新娘，只能整日借酒浇愁。 上官雁从周槐口中得知当日在德鑫下毒的罪魁祸首是段宜康，一怒之下找他算帐…… 萧远风终于出手，上官雁连夜快马通知楚云，然而楚云却被萧远风先一步抓走。萧远风向楚云摊牌，楚云赶回城里，却发现所有的铺面都被血洗，那些背叛德鑫的人悉数被杀。同时，萧远风一纸折子递到官府，楚云被冠上莫须有罪名投入大牢。 德鑫安然度过危机，萧远风重整旗鼓，更雄心勃勃的要往其他城市拓展业务。 青青、上官雁到大狱探望楚云，却是无法还他清白。 沈芹找到李大人，妥善料理了萧远风派人杀人、栽赃的“后事”。 段宜康找青青，想要趁虚而入，青青断然拒绝。

段宜康情急动武，要非礼青青，打伤了小陆子。 众人四处找寻张五、周济的家属，想要搜集证据，为楚云翻案，而家属们都怕受到牵连而避之不及，根本不愿出面作证。正在众人一筹莫展之际，萧远风知道张五、周济是受段宜康指使，亲自到衙门劝楚云回头，保他出狱。楚云回到家中，却完全变了个人。债主上门催债，楚云也无动于衷，顿时家徒四壁。楚云等生活艰难，上官雁更是被房东赶出了门。楚云只能到码头做苦力，倍受欺凌，萧婕出面帮他出头，楚云并不领情，反而把她羞辱了一番。 郭总管劝段宜康趁早回京，却在半路被萧远风截住，正要将他“正法”，段天仪来了，萧远风只能放他们离去。 楚云典当了上官雁的贺礼去du场du博。

楚云越赌越大，不肯收手，反而进了更大的赌坊，赢了不少银子，又全部输光。 萧远风接手城外的仪保票号，他为给楚云机会，并不亲自打理，开放任人接手。段天仪一眼看出萧远风的目的是为了给楚云机会，不断从中作梗。楚云并不领情，不愿意再和萧远风扯上一点关系，他宁愿自食其力，靠着青青刺绣的微薄收入艰难度日。萧远风倒也欣慰。 青青怀孕了，一家人高高兴兴的准备迎接新生命的到来。 段天仪父子秘密潜回杭州城，楚云的生活稍有眉目就被他们破坏殆尽：砸烂楚云新开的丝绸铺、破坏愿意收购古董的茶楼。又巧妙的把这一切都嫁祸给萧远风，成功的加深了楚云对他的误解。 青青被人踢伤，流产。楚云自然而然的认为凶手就是萧远风，他狂怒之下打进萧府，听不进任何解释。

萧婕极力向楚云解释，楚云根本不信，愤然离去。 因无钱支付医药费，青青被赶出医馆。萧远风找医生为青青医病，被楚云赶走。青青失去孩子，再也不能生育，精神恍惚。 段天仪再找楚云，把他的一切不幸都归咎于萧远风。 萧远风终于知道一切对楚云的迫害行为都是出自段天仪之手，万般无奈之下终于决定向楚云和盘托出当年楚涛的所作所为，然楚云先入为主，不但不相信萧远风的话，而且决定再度和段天仪合作。 楚云新一轮的报复开始了，他凶狠的欺压弱小，霸占码头，广开铺子……可谓无所不用极其。萧远风、上官雁、青青都为此痛心疾首，楚云已完全改变……他再也听不进别人的劝了。

司徒啸是唯一能够证明当年真相的人，一直以来段天仪都用酒精将他牢牢控制在自己手中。沈芹为化解楚云对萧远风的仇恨，找到了司徒啸。原来司徒啸根本没有疯，为了保住性命骗了段天仪好多年。司徒啸随沈芹回萧府，却在半途被郭总管伏击，众人不敌。司徒啸被一刀刺死，而楚云赶到现场时，却只看到沈芹握着那把滴血的刀……误会非但没有解除，反而越来越解释不清了，楚云对萧远风的恨更是根深蒂固没有转圜的余地了。 楚云开始对德鑫全面出手，一方面联合商众对付萧远风，另一方面对萧婕下手，假意奉承，表达爱意。 萧远风忍无可忍，派人追杀段氏父子，后又看在楚云的面子上放了他们。 萧婕对楚云的话深信不疑，完全沉溺于和楚云恋爱的甜蜜之中，对萧远风和楚云之间的血雨腥风毫不知晓。

萧远风撞见萧婕和楚云在一起，又是愤怒又是痛心，把萧婕锁在房中，不许她再和楚云见面。周槐经不住萧婕苦苦哀求，将她放走。萧远风派人四处寻找，然而萧婕为了和楚云在一起，不听沈芹再三劝说，毅然决然的和萧远风断绝了父女关系。 萧远风全面出手，毫不留情的反击楚云。他迅速占了码头，一下断了云涛的货源。段天仪也抽掉了云涛各个铺面所有的现钱。云涛一时里外受敌，危机四伏。楚云只顾和萧婕周旋，对云涛不问不理。青青在旅店看到萧婕和楚云形态亲密，却也只是暗自伤感，仍然帮楚云稳妥的处理了云涛遇到的麻烦。 萧氏夫妇再度被追杀，寡不敌众，沈芹受伤，千钧一发之际上官雁出现，拼死相助，才最终化险为夷。

云涛钱庄再度被封，楚云打出“夫人牌”，利用萧婕和知府夫人的关系，顺利恢复了云涛钱庄，而且还把生意做进了杭州城。 青青对楚云态度冷漠，楚云表明自己只是利用萧婕，青青反劝他好好对待萧婕。 萧婕怀孕。段天仪为完成对萧远风的致命一击，逼楚云将萧婕肚子里的孩子做掉，楚云不允。 萧远风强行带走萧婕，却被告之萧婕已经怀孕。楚云为了要回孩子，大肆破坏德鑫铺面，上官雁痛斥楚云，双方大打出手，上官雁被抓入大牢。 段天仪斥责楚云意气用事，逼他早日拿掉孩子，楚云依然反对。 萧婕再次离家出走，跑到楚云家，却听到楚云挽留青青，方才明白其实楚云从来没有爱过她，只是利用她而已。她伤痛欲绝的离开了……

段天仪一再失败，灰心丧气，只得收网，他竟亲手勒死了郭总管。 萧婕在楚云的一再安抚下，终于恢复了情绪，愿意吃药好好养病。厨房里的安胎药却被调了包，萧婕暴毙，一尸两命。萧远风夫妇闻讯赶到，却也是回天乏术。 沈芹痛失爱女，精神失常，总是把上官雁认做萧婕。 萧远风心灰意冷，看淡一切，把自己的生意全部顶让，做慈善扶贫之用。 楚云回到家中，面对的却是青青绝望的离开，他终于开始质疑自己多年的行为…… 段天仪父子困兽犹斗，又找萧远风。一番刀光剑影之后，死在了楚云剑下，真是恶贯满盈终遭天遣。 世界顿时恢复了平静，楚云仰天长叹、悔不当初，想以生命赎罪，最后被义父阻拦，萧远风的一番推心置腹的话让他顿悟了人生……