神真喜男是关东锐牙会老大神喜一的长子兼继位人，从小就被教育成十八般武艺样样精通的顶尖强者，可惜成为了一流武术家的同时，却让真喜男没有得到多少文化知识方面的教育。今年已经27岁的真喜男人高马大，却是一个超级文盲，甚至连自己的名字的汉字都写不全。算术也差到极点，就连20+5+5+5等于多少都算不出来。 身为关东锐牙会老大神喜一的独生子兼唯一继位人，不仅要有属于黑道的狠劲拼劲，但也不能缺少聪慧敏锐的头脑，否则无法作为锐牙会的老大和人谈判，这就需要文化作为基础。为了让真喜男真正成为有资格的未来老大，负责此事的黑井于是在一所名叫泉都阿格尼斯的私立高中捐了不少钱，让真喜男到泉都上学，把高中课程念完，并且绝对不能暴露自己的真实身份。如果不能顺利毕业并拿到毕业证书，真喜男就会失去继承权，并被赶出帮会。 结果真喜男第一天就闹出了许多笑话，今年已经27岁生得高大威猛的真喜男，居然谎称自己今年才17岁，难怪门卫死活不肯让真喜男进学校。 真喜男好不容易走进校门，以插班生的身份来到三年A班之后，让同学们见识到一个甚至连自己名字的汉字都不会写，简单算术都搞不定的超级傻大个。 不仅如此，真喜男本身就生长在黑帮，从小在刀光剑影中生活的同时，早已沾染了一身黑社会习气，吸烟、喝酒、打架、du博、玩女人无一不做，更不会服从任何管束。但为了老爸的嘱咐以及威胁，真喜男只能选择妥协，每天躲到储藏室去偷偷吸烟。

真喜男本人并不高兴去上学，不高兴每天坐在一群比自己小了足足十岁的孩子中间一起学习，更糟糕的是自己居然比不上这些人，这当然让一向风光无限的真喜男大伤自尊。只不过为了要成为老大，加上父亲的嘱咐和那个约定，真喜男不得不收敛起自己的流氓脾气，在学校里假装成一个善良的转校生，就算有小混混来挑衅也不敢随便发火。 真喜男这个新来的插班生，居然成了三年A班的班级委员，有趣的是，当真喜男得知所谓的班级委员实际上就是班长(日语中写作组长)的时候，兴奋万分，开始幻想自己就要接任老大的位置了。 只不过虽然真喜男努力克制自己，仍然会在听到“组长”之类名词的时候忍不住双眼放光。和活泼好动身强力壮的真喜男比起来，三年A班的其他学生却都相当懒散，就连普通的篮球比赛也都提不起兴趣，导致三年A班差点不能出赛，原本无可奈何的真喜男已经打算放弃参加比赛了，幸亏得到班上的美貌才女梅村光，以及真喜男在班上交到的好朋友樱小路的帮忙，才得以顺利参加，最后更似乎是理所当然地获得了胜利。由于这次的胜利，更成功让三年A班所有学生团结起来，让真喜男体验到了团结的珍贵和喜悦。 尽管真喜男上学是心不甘情不愿，甚至可以说是被迫，但实际上真喜男上学以来，已经开始发生了连他自己也没有发现的一点一滴的变化。比如老师在课堂上讲解关于兔子的事业以后，从来不关心小动物的真喜男，会很认真地努力查找搜集关于兔子的资料。这说明真喜男已经逐渐开始享受学会知识的乐趣，同时也明白到和周围的伙伴们一起努力朝同一个目标奋斗的快乐。交谈中父亲神喜一从儿子的言谈中感受到真喜男的变化，对此深感欣慰，神喜一真的只是想让儿子有张文凭吗？实际上她是希望自己的儿子能通过在高中的学习，成长为一个成熟的，顶天立地的男人。

今年已经27岁的神真喜男，假装成17岁少年，如同空降部队一般突然出现在私立泉都阿格尼斯高中三年A班一群17岁少男少女当中，最开始显得非常突兀不自然，周围大部分人也对他充满了排斥感。只不过，上次因为真喜男的坚持以及努力，三年A班在校篮球比赛中获得优胜，不仅让原本对班级的事情相当冷漠的同学们开始积极起来，也让他们对真喜男完全改观，最近甚至不少人会在碰到真喜男的时候跟他说“你好年轻”，让真喜男感到非常高兴。 但似乎这就是所谓的乐极生悲，当真喜男沉浸在喜悦中的时候，期末考试的时间安排却已经公布了，如果真喜男考试在30分以下就作为不及格必须参加补考，而如果补考再不及格就必须留级，真喜男为此头疼不已，考虑是不是去偷考卷，或者干脆收买老师。 樱小路却告诉真喜男，要学会面对考试而不是逃避，于是真喜男决心靠自己的努力挑战考试，然而实际上他并没有好好复习…… 到了考试当天，理所当然地，真喜男根本不会做那些考题，于是选择题他都只好用铅笔来转，不管什么科目，只要是选择题都用这个方法解决，结果真喜男无论什么科目，作完整张试卷的时间都不超过90秒钟，成绩也就可想而知。但是幸运的是，真喜南居然有两科过了30分，也就不需要补考了，剩下的科目则都需要补考。 为了补考通过，真喜男卯足了劲努力复习，每天都到樱小路家和他一起用功读书。得知此事的锐牙会成员们都感到非常高兴，并表示愿意支持真喜男，决心这段时间完全不要打扰他学习。 到了补考当天，真喜男拼了命在认真答题，可惜事与愿违，成绩结果仍然让人失望。只不过好心的老师们，看到真喜男这么用功的份上，决定再给他一次机会，都尽量抽时间帮真喜男补习。

学校开始放暑假了，百合子专门给真喜男进行个人辅导，原本真喜男并不乐意去学校补习，但看到百合子为了自己推掉别人的约会，更为了给自己补课做了许多准备，让真喜男感动之余决定努力补习，更不再针对百合子，从此不再心里称呼百合子做大脸女，而是尊称她做老师了。 百合子专门针对真喜男的文化水平定制了课程，加上真喜男学得很用心，进步得相当快。虽然是帮真喜男补课，百合子却搞不懂自己的想法了，她每次看到真喜男就忍不住心跳加速。为了躲避自己的心情，原本已经换成隐形眼镜的百合子，又重新戴上了框架眼镜。 学校要为其他学生高考作加强培训，原本真喜男不用去的，但最近他只要想起班上的女生小光就心如鹿撞，真喜男觉得自己自己的心里有个小人一直在用锤子敲，他搞不懂这是为什么，但却知道自己很想无时无刻都见到小光，于是跑去一起参加高考补习。 每一届高三暑假，学校都会举办一个试胆游戏，虽然有些人觉得害怕或无聊，但每个人都必须参加。经过抽签，真喜男和小光分到了一组，晚上两人一起走在黑暗的小路上，第一次和小光独处，而且靠得这么近，真喜男感到胸腔里的小人变成了伐木工，一直不断用力在敲打自己的心房，真喜男对此感到不知所措，小光还以为真喜男害怕，于是牵着他的手前进，这让真喜男的心跳得更快了。 终于，真喜男再也忍受不了越跳越快的心，拼命冲去学校的空地，回想起百合子给自己的那本名叫《初恋》的书，真喜男终于明白自己对小光的感情和想法，并大吼起来“原来这就是初恋啊！”

真喜男一夜未归，正当黑井照之和真锅和弥在家里团团转的时候，百合子打来电话，表示真喜男失踪了一夜。黑井和和弥赶紧冲去学校寻找，总算在空地上找到了真喜男，原来他只是坐在大树下睡着了。 回到班上继续上课的真喜男却无法安心，因为小光生他的气不理他了，真喜男想尽办法却不好意思去道歉，加上全班都认为他胆小丢下小光，一直对真喜男不断冷嘲热讽。终于某天下课后逮住机会在班上向小光道歉，小光已经决定原谅真喜男的时候，和真喜男关系不错的不良学生陬防部等人，却冒出来说用真喜男教的方法把到女孩子了，更在小光面前说真喜男的一套追女原则，这无疑火上浇油，小光更加不肯理会真喜男了。 颓丧的真喜男感到很不开心，于是陬防部等人带他去打游戏，蹲在游戏厅门口吃雪糕，表示这就是高中生的堕落，更告诉似懂非懂的真喜男，其实真喜男正面临叛逆期。 回到家的真喜男也感到不开心，因为他的弟弟美喜男回来了，美喜男身体一向不好，一直都在国外，但他却是个天才，有着高学历而且很会利用智慧赚钱，和笨蛋一样的真喜男截然不同，美喜男更不时对真喜男冷嘲热讽，表示真喜男不行，不读书也不要紧，反正还有自己。 真喜男越想越想不通更开始迷惘，自己到底为什么要跑去念书？此时真喜男照看的一家夜总会也出了事，妈妈桑带着所有的小姐全部跳槽去了别人的夜总会，看到此事的真喜男火冒三丈却也没有办法，更被讽刺只用暴力是无法结决很多事情的。 三年A班要举行家长、老师以及学生的三方面谈，但真喜男已经三天不肯去学校了，百合子却决定尝试相信他。此时黑井打电话给真喜男，他的父亲神喜一居然去学校见老师了，认为喜一会一副黑道大哥气势去学校的真喜男赶紧冲回学校，却发现喜一只是像一个普通父亲那样在和百合子谈话，喜一更感谢百合子的教导有方，让真喜男改变了很多，学会了很多珍贵的东西。 百合子把躲在门外的全班同学都拉出来，表示实际上更该感谢真喜男，真喜男逐渐在让整个班级的同学都发生了改变，就连自己也受到了良好的影响。

真喜男和班上的同学关系越来越好了，男生女生们甚至都主动要求和他互换手机号码，真喜男回到家甚至开组织会议，都会有许多人发邮件给他。 父亲喜一要求真喜男努力享受学生生活，暂时放手不要管组织的事情了，这让真喜男很不高兴，却也无可奈何，只好每天去上学，却始终提不起精神来。为了让真喜男高兴，真锅和弥跑到学校打工做起清洁大哥，更趁机把学校每天限量出售的12个布丁都偷了回家，没想到反而被真喜男大骂一通，和弥只好跑去把布丁还回学校。 真喜男在周记本上叙述了自己现在的迷茫，但却也雄心勃勃地表示愿意搞好“组织”。老师百合子以为真喜男说的是三年A班的事情，认为真喜男作为一个班长居然如此有责任心，实在非常难得，于是激动地在真喜男的作业本上留下一番鼓励的话。 学校通知表示每天的限量布丁出现了货源上的问题，连续三天学校都没有布丁了，这在学生之间引起了恐慌，特别是高三学生，每天都没有心思专心念书应考，这种情况让校方非常担心。 三年A班的学生被其他学校的一群坏学生狭持，得知此事的真喜男化装成电视里的蒙面超人出现救了所有人，更莫名其妙留下一番希望大家享受青春的话离开。 学校终于找到新的布丁货源，并为了庆祝布丁的回来，同时为了带动学生们的积极性，决定进行一项比赛，每个班必须有五个人参加，赢得比赛的班级全班每个人都能吃到一盒布丁，真喜男想去参加，却只有小光陪他，其他人都表现得非常冷淡，真喜男生气的要求大家不要后悔，要努力享受现在享受青春。 来到操场上才发现樱小路等三个人也来了，于是凑齐五个人参加比赛，最终在大家的努力下，小光得到了最后的胜利，于是全班一起享受这美味的布丁。另一方面，真喜男的弟弟美喜男，正趁着哥哥不再组织这段时间，跑去和人谈生意，希望取代真喜男在组织里的地位。

不知不觉之间，真喜男和百合子交换日记已经三个月了，他们结束了交换日记。真喜男发现自己对小光的爱意越来越难以控制，于是想找机会正式展开追求，恰巧这天跑到办公室想拿日记本，校长正在和百合子谈话，作为一个父亲，校长关心地询问百合子最近变了，是否因为谈恋爱了，而且对象还是自己班上的学生。被说中心事的百合子赶紧矢口否认，更搬出法律不准和未成年人谈恋爱的规定来做借口。 听到这番话的真喜男于是开始烦恼，自己追求小光是否是犯法的呢？最终经过组织里一群人的鼓励，真喜男决定和小光展开纯洁的恋爱。班级里的男生得知真喜男的烦恼，都努力主动帮他想办法约小光，而女生们则在为小光出谋划策，看怎样能约到真喜男。最终两人尴尬地在食堂里相遇，小光勇敢地邀约真喜男放学后一起回家。 一路上真喜男和小光按照同学教的三步约会，可是接下来却不知道如何是好了。恰巧小光接到打工的电话，于是真喜男和小光一起来到小光家，才知道小光家其实很穷，小光下面更有好几个弟弟妹妹需要照顾。吃饭的时候，小光告诉真喜男，自己最恨黑社会，最讨厌暴力，因为当初家里出事高利贷来找他们，父亲被一群黑社会打成重伤。 这对真喜男来说犹如晴天霹雳，晚上两人走在路上，正当真喜男有话想对小光说的时候，突然一群小流氓来想骚扰小光，原本打算打趴这群小流氓的真喜男想起小光那番话，坚持不懈地不还手让他们打却也不肯投降，最终小流氓们被真喜男的气势吓到自己走掉了。 这天开始真喜男就一直躲着小光，就连小光的邀约也不肯去。某天早上小光的弟弟来找真喜男，希望他帮忙把小光的决胜笔送给正要参加考试的小光，得知自己居然成了小光的英雄之后，真喜男奋力赶往考场。可惜随后小光的邀约他却让樱小路去帮忙拒绝。自己则在学校跟老师坦白，说到痛苦的地方更哭了起来。

樱小路顺因为放心不下真喜男的事情，于是跑去神家找真喜男。在一阵兵荒马乱之后的准备之后，真喜男终于成功的让顺以为他只是阔家少爷，丝毫没有想到黑社会那边去。在顺的劝说下，真喜男决定找小光说清楚，两人最后还是伤感平和地分了手。 学校要举办文化祭，每个班级都必须参加，作为班长的真喜男希望大家提个好建议，能让所有同学一起参加的活动。可实际上除了真喜男和老师百合子，三年A班没有一个人对此热衷。于是真喜男终于想到，全班组成一个乐队。然而事情根本没有这么顺利，没有人愿意参加。气愤的和弥跑去偷偷威胁三年A班的人，希望他们能配合真喜男参加文化祭演出。终于正当真喜男和百合子感到绝望的时候，全班同学每个人都拿着乐器走进教室。 百合子对此非常高兴，并鼓励大家说全班27个人能组成一个人。练习也并非一帆风顺，尤其是不通音律的真喜男要打架子鼓，更是非常难的事情，他在练习中总是不断出错，想着百合子那番话，更突然发现原来成绩最好的诹访部没有来参加练习，真喜男于是强行把诹访部扛来学校一起练习。 和弥突然发现文化祭表演当天，居然是真喜男28岁的生日，早上正当父亲神喜一拿着葡萄酒想来给真喜男庆祝，斗志昂扬的真喜男却邀请父亲和弟弟美喜男一起来学校看表演。 表演时真喜男居然把架子鼓上的锣给打掉了，幸亏诹访部够冷静，带着大家继续冷静的进行演奏。但是失误的真喜男很自责，尤其是三年A班最后还没有获奖。但就在他沮丧的回到教室时，和弥居然推着蛋糕进来，原来全班都希望给真喜男一个惊喜，为他庆祝生日。

真喜男因为八个月的学生生涯变了很多，新年去神社祈福的内容也多半成了希望和三年A班如何如何，正在一群人感慨的时候，却接到电话父亲神喜一遇刺，焦急的真喜男带着兄弟们飞奔回家，途中撞上没戴眼镜披着波浪长发的百合子，让真喜男非常担心自己被识破。 弟弟美喜男趁喜一遇刺的时间，想说服真喜男退出，由自己来继承老大的位置。兄弟俩差点因此大动干戈，幸亏喜一出现，并表示2月14日来举办选举，看大家希望兄弟俩谁继承。 真喜男在学校的功课虽然非常努力，但他本身成绩很差，老师们商量之后决定，毕业考试让真喜男单独在办公室，并在所有老师的监督下进行，并把考试时间安排在2月14日。 三年A班的男生们决定，趁情人节来个谁最受欢迎的比赛，情人节当天拿到巧克力数量最多的男生，可以成为“三A先生”。 担心着真喜男的百合子，虽然很疑惑新年撞见真喜男时看到的景象，但无论如何也没有怀疑真喜男是黑社会的百合子，以为自己是因为没戴眼镜，太喜欢真喜男才会产生幻影。 为了给自己拉票，真喜男和美喜男都各出法宝，美喜男更制作了突出自己各种完美优点的宣传片，相比之下真喜男的宣传片显得幼稚可笑。真喜男也不敢让手下们去街上派传单拉票，因为这样有可能被同学们看到。 到了其他同学参加大学考试当天，真喜男也去为大家打气，没想到美喜男也在这里考研究生，美喜男游说真喜男说，只要放弃继承退出组织后，他就能过上普通人的生活，娶自己的心爱的女孩，但是真喜男最终还是拒绝了这个诱惑，还是决定选择自己应该走的道路。 到了情人节当天，真喜男每科成绩都在30分以上，这意味着真喜男能顺利毕业了。而选举会上，真喜男一番发自肺腑的参选发言也感动了许多人，最终真喜男以九票之差胜利。可就在此时敌对组织北极会，已经做好了杀害真喜男的准备，并对学校展开了攻击。