1715年拉丁美洲西印度群岛，新普罗维登斯岛海盗严重威胁该地区的海上贸易，任何文明国家法律均规定，海盗乃人类之公敌，相应地海盗亦信奉自己的一套信条，与全世界为敌。费舍尔船长行驶船只出海抵达新普罗维登斯岛时，遇上了海盗弗林特的船只，他只能与弗林特大干一架，可始终不敌弗林特而被俘。

船上的厨师在海盗来之前，偷偷潜进弗舍尔的房间，从航海日志里撕下一页最重要的日程安排，然后躲进船仓内。约翰西尔弗贪生怕死，也闯进了厨师躲避的船仓，两人还为了生存发生了争执。约翰西尔弗偶然间打落了厨师身上的日志，厨师非常小心地想要抢回来，结果被约翰西尔弗给杀了。

约翰西尔弗杀了厨师之后，便冒充厨师的身份，在海盗攻下船只之后，答应加入海盗的队伍，成为他们中的一员。迪弗雷纳仔细算了一下他们的战利品，发现除掉受伤的船员治伤以及相关费用，他们每人仅能分到8美元，而这个数字远远不能满足船员们的要求。

辛格尔顿正努力游说着费舍尔的船员，直指费舍尔的残暴，想要游说其他船员拥立他为船长。弗林特认为，他能够稳坐船长之位的办法，就是拿到那张丢失的日志，让船员们相信跟着他是能赚到钱的，可偏偏费舍尔也不知道日志在哪里，更拒绝向弗林特投降。

盖茨一再跟弗林特说明他目前的窘迫之处，声明他已三个月没有让船员们赚到钱了，让弗林特必须早点想到办法找到钱，否则辛格尔顿就会游说所有的人，重新投票免了弗林特的船长之位。弗林特要去找帮他们销货的理查德格里斯帮忙，盖茨怕他跟理查德格里斯起冲突，所以派比利跟弗林特一起去，而他则向埃莉洛借钱去收买支持弗林特的选票。

弗林特以西班牙珍宝船队厄卡德利马号上有价值五百万的货物为诱饵，逼理查德格里斯跟他合作，引荐一个西班牙活动专家，帮他还原那本日志上缺失的一页。理查德格里斯不肯帮弗林特的忙，弗林特只好动粗相逼，没想到却遇上了英国皇家海军斯卡伯勒号休姆船长来访。

休姆直指理查德格里斯与海盗勾结，想要逮捕理查德格里斯，比利和弗林特不得不出手与休姆的人打起来。弗林特一无所获回来，辛格尔顿又召集了所有船员要进行投票，弗林特一时气愤便掀了自己的办公桌，没想到意外发现了一只羽毛，所以他确定有人偷看了收起来的那本关于西班牙珍宝船的航海日志。

弗林特拿出被撕的日志本，声称有人偷了日志上最重要的一页，直指是辛格尔顿所为。依照规矩，偷盗者必须被判死刑，辛格尔顿不得不与弗林特大战一场，拼个你死我活抢夺船长的位置，可没想到他却败在了弗林特的手下。弗林特杀死辛格尔顿之后，假装从他身上找到了被撕走的那一页，并将它交给比利验证。

比利看到那一页纸一片空白，但他还是说了谎，证实那就是弗林特所说的被撕走的那一页日志，支持弗林特成为海盗之王。

因为找到航海日志，所有船员都沉浸在即将拥有财富的喜悦之中，令比利特别的不安。约翰西尔弗看到辛格尔顿的下场，也开始担心起自己的处境来，而兰德尔还在一旁向他自语到，指责他不该偷窃，令他更加不安。弗林特跟盖茨和比利商讨了一下，认为约翰西尔弗就是偷日志的那个人，弗林特让比利他们私下抓住约翰西尔弗问清楚。

约翰西尔弗看到比利寻他而来，便知道事情不妙，无处可逃的他只好跳船。杰克把弗林特一直在寻找西班牙珍宝船的消息，卖给了韦恩船长，让韦恩不要想着所有人都会跟他同心，而要另寻一条发财的道路。约翰西尔弗无处可逃，只能摆脱弗林特的追踪，逃到麦克斯那里去。

麦克斯得知约翰西尔弗被弗林特发现了，特别生气他害了自己，想把他赶走，约翰西尔弗只好将他准备晚上就逃去皇家港的计划告诉麦克斯，让麦克斯跟他一起离开。韦恩去找埃莉诺谈合作，埃莉诺却因为昨晚韦恩杀了一个对她来说特别有价值的船员，更因为他差点害得对她有价值的船长，而不愿意再跟韦恩合作。

埃莉诺明确表示，她不认同韦恩纵容手下残暴目无规矩的做法，不愿意再给韦恩提供情报，因为她认为这样做会让她蒙受更大的损失。比利把弗林特与理查德见面的情形告诉盖茨，想知道自己说谎帮弗林特是否做错了，更想知道他该不该相信弗林特所说的。

盖茨认为，比利说谎是帮助全船的人员，因为斯卡伯勒号来了，而他们不可能一辈子靠偷盗生存，所以五百万是一个不错的开端，他们需要一个国王。麦克斯替约翰西尔弗去跟韦恩的人交易，正打算收了钱之后，约翰西尔弗交出那一页日志后离开，可没想到韦恩却从弗林特的船员们那里知道，辛格尔顿已经死了，那一页日志落入了弗林特手中，所以生气地想要杀死麦克斯。

麦克斯解释，辛格尔顿不是卖家，弗林特没有那一页日志，可韦恩不相信她所说的。约翰西尔弗在隔壁看着麦克斯交易，担心麦克斯出事的他，被杰克发现了。杰克将躲在隔壁的约翰西尔弗刺了一刀，韦恩才相信麦克斯所说的有可能是真的，所以暂时放过了麦克斯。

弗林特跟埃莉诺谈合作的时候，盖茨前来向弗林特报告，说明约翰西尔弗已经准备出手那一页日志，并让麦克斯做中间人交易。埃莉诺知道麦克斯是交易中间人，马上去找麦克斯，想劝她把那页日志交出来给弗林特。麦克斯不肯交出日志，她想用日志换一大笔报酬，跟埃莉诺一起离开这里重新生活。

埃莉诺不肯跟麦克斯离开，她想拯救这个地方，想把日志交到弗林特手中，所以将麦克斯交给弗林特，逼她说出交易的地点。约翰西尔弗担心自己的安全，只得让别人替他去交易，可韦恩却因为没有见到卖主不肯交易，结果等到弗林特的人追了过来也没有完成交易。

约翰西尔弗躲在人群着，拿出日志强行记了下来，然后再毁掉日志，而就在他毁掉日志之后，就被弗林特给抓住了。

埃莉诺看着约翰西尔弗默写那一页日志的时候，听到斯科特向她报告，说明麦克斯已经离开了，让埃莉诺对约翰西尔弗更加怨恨了起来。约翰西尔弗默写了一半的日志，他担心全部默写出来就会被杀死，所以他建议让弗林特留他在船上，跟他们一起去寻宝，等必要的时候再把那一部分说出来。

埃莉诺和弗林特都答应了约翰西尔弗的要求，但比利有些不放心，担心约翰西尔弗在船上乱说话，挑起其他船员的敌意来。盖茨认为比利的担心不会发生，让比利相信弗林特，比利这才把约翰西尔弗交给兰德尔，由他看着约翰西尔弗。

约翰西尔弗知道兰德尔对他充满敌意，但他还是想跟兰德尔打听船上的事情，想知道谁不服弗林特。斯科特对于埃莉诺答应提供弗林特不可能的补给很担心，不停地跟埃莉诺起争执，这才知道埃莉诺的打算，她想逼自己的父亲理查德出手帮她。

埃莉诺去照顾受伤的理查德想得到他的帮助，可理查德对她爱搭不理，令埃莉诺特别的生气，所以忍不住责骂理查德，不要忘记是她的母亲帮理查德富起来的。盖茨去找雷尼戈德谈合作，要求借用他的船和人一起去寻西班牙珍宝船，事成后将分两份筹劳给雷尼戈德。

雷尼戈德不赞成弗林特去打挥西班牙珍宝船的事情，认为这个岛再怎么变他们都还是小偷，他不想加入弗林特愚蠢的出海计划中。杰克因为与约翰西尔弗的交易失败，被韦恩的船员逼着还他们损失的那笔钱，他不得不来找盖茨求助，想要加入他的船。

经杰克的提醒，盖茨做了决定接受了杰克的新的计划，马上就去找弗林特商量，他想跟韦恩合作，认为只有这样他们才能攻下西班牙珍宝船。盖茨说服了弗林特，与韦恩进行谈判讨论合作的事情，而弗林特还是没能摈弃之前与韦恩的过结，首先向韦恩发难，要求他为杀死弗林特船员摩塞亚的事情道歉。

盖茨把弗林特带出去，让他改变谈判的态度，弗林特才心平气和地重新坐下来谈判。谈妥了条件之后，杰克要求一个跟弗林特和韦恩都没有利益冲突而不为生计烦恼的理查德来做担保执行人。埃莉诺表示，她的父亲理查德不知道劫船的事情，而她也能保证不会偏向弗林特，可杰克不相信她，直到韦恩拍板说相信埃莉诺，谈判才成功结束。

韦恩把麦克斯抓回来带上了船，结果被他的船员轮奸了，埃莉诺知道后非常的生气。埃莉诺表示，她以后都不会卖韦恩船上的所有东西，除非他们选出新船长或者加入弗林特的船。埃莉诺想要救麦克斯，但麦克斯却不领她的情，指责是埃莉诺害她沦落到如此地步，所以麦克斯决定，继续跟着韦恩，直到她还清了令韦恩损失的那部份钱为止。

莫利告诉比利，虽然辛格尔顿是有缺点，但他更不喜欢弗林特，因为弗林特把每一个人都当成了棋子。弗林特曾经带着大家去打劫玛丽亚号，承诺船上有数不尽的珍宝，引得所有人都凝聚在一起，努力追踪那艘船几个月才打劫了那艘船。

上了船之后，船员们才知道船上并没有弗林特承诺的那些钱财，而弗林特还偷偷杀了人。等到着陆之时，莫利听到弗林特说的话，才知道弗林特打劫那条船的真正目的，就是为了巴洛太太报私仇，而他们都成为了弗林特的棋子。韦恩因为埃莉诺拐走了他的船员，又被踢出了西班牙珍宝船的抢劫计划而一蹶不振。

杰克想要劝韦恩振作起来，等他找到新的生计之时，他们需要船长来主持大局，可韦恩还是继续沉溺不想管所有事情。盖茨宣布了准备启航的事情，并推举比利为新舵手，而比利则宣布开始修船。为了西班牙珍宝船上的五百万，所有船员都非常振奋，一鼓作气地照着计划进行海象号的修补工作。

布莱森一下船，埃莉诺就把他拦下，说明海象号准备去打劫西班牙珍宝号的事情。布莱森一听到是打劫皇家船，马上就拒绝了埃莉诺，并认为理查德绝对不会同意他们这么做。理查德不能让他被捕的消息传出去，只能答应埃莉诺，替埃莉诺与布莱森谈判，说明他将补给给弗林特。

布莱森看出理查德在这里的生意出了问题，他要求与理查德单独谈一下，并向理查德直言自己的怀疑。埃莉诺担心理查德与布莱森的单独谈话，会破坏她的计划，她打算杀了布莱森来抢那批火炮，没想到理查德竟然说服了布莱森留下了火炮。

斯科特送理查德回去的时候，理查德要求斯科特去劝一劝埃莉诺，他不想埃莉诺作茧自缚。因为船员没有按照比利的吩咐，把桅杆拴在合适的位置，最后导致了海象号的倒塌，就在海象号倒塌之际兰德尔为救自己的猫被压在船下。

莫利和弗林特赶去救兰德尔，可怎么也没能将他救出，弗林特逼不得已只能砍断兰德尔被压住的脚。虽然兰德尔得救，但莫利却被压在船下死了，让比利怀疑自己支持弗林特的想法是错误的。比利的异常，让弗林特突然很想知道，究竟莫利那晚跟比利说了什么，所以去问偷听的约翰西尔弗。

约翰西尔弗告诉弗林特，他只听到莫利提到了巴洛太太。理查德从米兰达房里的画像，得知她是托马斯的妻子，而他也瞬间明白了有关托马斯的传闻，明白米兰达为何流落到这个荒岛之中。

弗林特知道比利对他有怀疑，只得把比利找出来谈清楚，说明船员必须要有一个掌舵人为他们明确方向。比利释怀了弗林特的选择，如实质问弗林特有关巴洛太太的事情，弗林特也只好简单相告，让比利不要误信流言。韦恩杀死了鲁南，带着杰克他们去了鲁南开的酒馆妓院，以鲁南转让的名义想要霸占酒馆。

老鸨不相信韦恩手上的转让书，也不相信鲁南会把酒馆转让，但她也不能跟韦恩抗衡，只能与杰克谈条件要求涨工资保住自己的利益为先。理查德在向牧师忏悔之后，公开宣布他已遭到了国王的通缉，而他的家人也派来了布莱森打算清算和霸占他在这里的财产，所以他决定将所有业务转到埃莉诺手上，让埃莉诺来偿还欠他们的钱。

埃莉诺非常生气理查德骗了她，更生气理查德竟然能说服斯科特也一起背叛她，把布莱森的船放走了，但她依旧不肯向理查德妥协。韦恩原来的船员，得知埃莉诺再也卖不了货还不了欠他们的钱，马上就想回去找韦恩，把埃莉诺拉下马重新去抢劫，可杰克却认为埃莉诺还没有倒，因为雷尼戈德还站在埃莉诺那一边支持她。

海象号一路追击都没能追上安德洛玛刻号，终于等到布莱森将船调头，而他的调头只为了近距离向海象号开炮。在布莱森向海象号开炮的时候，弗林特命令博克拉克向布莱森船上的掌舵开枪。在全船的紧密配合下，弗林特终于带着船员们登上了安德洛玛刻号，并与他们发生了激烈的争斗。

埃莉诺把各大船长找来，把自己打算利用他们手上能合法通行的商船，以及她父亲在海关方面的人脉，她有把握能重建拿骚的贸易事业，让船长们支持她的做法。雷尼戈德认为，埃莉诺必须平复了外面那些对她不满的人的愤怒，他才能支持埃莉诺继续理查德的生意，而埃莉诺首先要做的就是撤消对韦恩的禁令。

与布莱森的搏斗之后，弗林特才发现有人弄坏了船轴布莱森躲在了加固舱内，弗林特这才反应过来他中计了。弗林特没办法强攻加固舱，因为这样船会沉，而且布莱森的身边还有弹药。埃莉诺没办法撤消对韦恩的禁令，她没办法再次背叛麦克斯，而约翰西尔弗却劝埃莉诺，把这个当成是暂时平息风波的办法之一，让她不去想所谓的负罪感就好了。

就在弗林特还没想到办法对付布莱森之时，斯卡伯勒号正向他们靠近。

斯卡伯勒号向安德洛马刻号靠近，比利认为这肯定是理查德跟布莱森一起合谋的，可他不明白为何理查德被监视在米兰达的家里，却能跟外界取得联系，让他不得不对弗林特与米兰达的关系产生怀疑。埃莉诺关在屋里想了几个小时，最终做出了决定，愿意答应雷尼戈德的建议，取消韦恩的禁令。

哈蒙德对于埃莉诺的妥协非常的得意，在埃莉诺点头后他马上就外出宣布，还想继续去折磨麦克斯，结果被杰克他们挡在了帐外。比利偷看了米兰达的信，知道那是米兰达写给托马斯大人的一封信，信中说明弗林特不打算再当海盗，求托马斯大人帮忙疏通赦免弗林特的罪，让他可以尽快逃离这个地方。

比利看了信的内容，马上就找盖茨来商谈，想要把弗林特背叛的事公诸于众，结果被盖茨骂了一顿。盖茨认为，现在正是与布莱森打仗的时候，宣布信的内容动摇弗林特的领导地位，只会带来失败。伯妮来找埃莉诺，想让她趁着韦恩不在的时候，解决掉哈蒙德把麦克斯救出来。

埃莉诺明白伯妮的计划，只要她杀了哈蒙德，就会惹祸上身，让那八个船员都来对付她，所以她要求伯妮把哈蒙德以及支持他的八个船员都杀掉。洛根不肯执行弗林特的命令，还让比利替他辩解一起反对弗林特，盖茨不得不打了洛根以儆效尤，让所有人在战斗中都必须完全听命于船长下达的命令。

弗林特无法进入加固仓，不得不求助于被关押在加固仓内的黑奴们，所以他往加固仓内扔了一把刀。被理查德所骗与黑奴关押在一起的斯科特，终于反抗勒死了前来查看情况的船员，然后替每个黑奴砍断他们身上的锁链。约翰西尔蒙把他和麦克斯搭档，跟韦恩他们交易那一页日志的事情告诉哈蒙德，声称杰克并没有把全部的珍珠拿去跟他交易。

哈蒙德知道杰克藏起了一部份珍珠，马上就去找杰克算账，而杰克的相好则告诉哈蒙德，声称杰克把珍珠藏在了沉船残骸，所以哈蒙德带着杰克去那里找珍珠。在黑奴的愤起反抗之下，布莱森一伙被杀死，弗林特马上安排船员从加固舱搬走火炮。

船员搬火炮之时，不慎引爆了，弗林特怕被斯卡伯勒号发现他们，只得马上下令割断绳子离开。就在他们要离开之时，安德洛玛刻号的侧杆被炸后绊住了海象号，弗林特他们还来不及砍断侧杆之时，海象号遭到了斯卡伯勒号的轰炸，比利也不慎掉入水里。

哈蒙德带着杰克去沉船残骸拿珍珠的时候，遭到了伯妮他们的伏击，最后惨被杀害，而麦克斯也终能回到妓院。

杰克按照麦克斯的方法整顿妓院，并停了给老鸨的分成，为此老鸨生气地找杰克质问，并想用鲁南之死威胁杰克。麦克斯早已料定老鸨会借鲁南之死威胁，所以早做好了准备，收买了那些可能支持老鸨的人，让老鸨嚣张不起来，乖乖接受杰克解雇了他。

海象号即将着陆，弗林特把约翰西尔弗找去，让他默写出日志的最后一部分。约翰西尔弗默写出的最后一部分，弗林特确认与自己了解的附近海湾的信息吻合，便马上下达命令，让德按照约翰西尔弗所写的日志的位置靠近。快要接近西班牙珍宝船的停泊处时，弗林特用荣华富贵鼓舞着所有船员，激励他们打起精神准备上岸肉搏。

德不相信弗林特提供的地址会是西班牙珍宝船停泊的地点，他想在船上对弗林特进行审判，可盖茨仍坚持等回去后再审判 。就在盖茨与迪弗雷纳争吵之时，船员们发现他们找到的是一艘军舰，而厄卡号停泊的那个港湾空空如也。

弗林特打算与军舰开战，他认为军舰是来护航的，他们只有开战才能找到厄卡号，可盖茨怎么也不同意，更声称自己不会再为了弗林特欺骗所有人。弗林特威逼盖茨，只要他走出这里，弗林特就会当盖茨谋反，而盖茨则声称该被审判送去绞刑的人是弗林特，因为他已经将辛格尔顿、日志的事情全部告诉迪弗雷纳他们了。

弗林特为了保住自己的船长之位，不得不将要背叛他的盖茨杀死，为此他非常的沮丧。约翰西尔弗鼓励弗林特，认为他们还有机会打赢这场战争，弗林特这才对外声称，盖茨心脏病犯死了。迪弗雷纳不相信弗林特所说的，亲自进去确认盖茨的死恩，经约翰西尔弗的提醒，他才觉得说出真相并没有好处，所以决定假装帮助弗林特攻下军舰。

韦恩带着伐木部族的人，趁着拿骚最薄弱的时候，向拿骚进攻，轻易就攻下了堡垒。韦恩带着他的人来跟埃莉诺谈判，要求取代雷尼戈德的位置，成为他们的合伙人之一。弗林特向军舰靠近，想要向他们发动进攻，而迪弗雷纳和德则认为弗林特又一次在用他们的性命来冒险，所以在弗林特准备下令向军舰开炮的时候，向弗林特发起审判，阻止他点燃火炮。

就在迪弗雷纳审判弗林特之时，德想要杀死约翰西尔弗，结果被兰德尔打晕了。约翰西尔弗挣脱德之后，马上就去开炮，挑起了与军舰的战争。军舰在毫无准备的情况下，受到了海象号的炮轰，可还未等海象号将军舰打下，军舰已乘风调转向海象号发起了进攻，致使海象号被打残后船员一一掉落海里。

弗林特醒来之时，约翰西尔弗告诉他，厄卡号在昨晚被风暴摧毁了，而散落在海边沙滩上的全是金子。（本季完）