80年代，早年丧夫的寡妇笑姑在牛车水街边经营煮炒档，三个孩子凯达、凯杰和凯琪都很孝顺。黑道老大成哥是笑姑丈夫生前好友，成哥在黑帮仇杀中被杀死，临死前把一把钥匙交给少年金龙，托他转交给笑姑，结果笑姑因为这把钥匙，而陷入危机！

金龙带着10岁的妹妹金凤搬到笑姑家隔邻，与笑姑一家成了好朋友。两兄妹的父亲阿金航海去了，有时很久都不回来。这天阿金突然回来，笑姑认出他就是曾经救过自己的男子。笑姑帮助阿金，让辍学的金龙重新回校上学。

笑姑被潜伏在房里的“油鬼仔”袭击，金龙发现“油鬼仔”是平时沉默寡言的阿林，趁机敲诈他。阿金曾经抢劫金庄，把抢来的金饰埋在树林里，等待风平浪静，但内心一直忐忑不安。凯杰要找出欺负他母亲的“油鬼仔”，与金凤潜入阿林房中，意外发现金龙勒索阿林。

阿林被警察抓走，其妻阿英哭天喊地，把气发泄在笑姑身上，到处骂笑姑和阿金是奸夫淫妇，乐观的笑姑却笑骂由人，不去理她。阿金决定要和笑姑结婚，他正憧憬着跟笑姑的新生活时，以前的同伙阿虎却又来找他，逼他一起抢劫打金工厂。

阿金和阿虎起争执，阿金错杀阿虎，被凯杰看见，怀疑阿金就是抢劫金庄的抢匪，暗地里叫阿英报警。阿金和笑姑大喜之日，警察大举包围，阿金托笑姑照顾金龙和金凤后，自杀身亡。岁月匆匆地来到90年代，笑姑的街边小摊已变成了一家“幸福饭店”，众小孩都已长大成人。

胸无大志的金龙帮笑姑送外卖，吊儿郎当的他经常打架闹事，因送外卖而认识千金小姐林菲。金龙气凯杰当年报警，导致他爸爸自杀，两人向来不和。金凤读书差劲，连中四水准文凭也没考到，有时还在店里偷钱。

凯杰欲追求林菲，但林菲对金龙更感兴趣。笑姑为金龙的未来着想，为他找巴刹店铺做生意。当年扮“油鬼仔”的阿林从精神病院放出来，求笑姑原谅，笑姑不计前嫌。金龙的外公开肉骨茶档，但天性好赌的他，请了个年纪轻轻的肉骨妹帮他看档。

金凤继续欺骗笑姑去私立学校上学，实际上却是天天发明星梦，结果被自称是经纪公司老板的Adam看上，要金凤跟他签约。笑姑接到黑帮电话，指她独吞了阿金的贼赃，笑姑不知如何应付。

林菲到“幸福饭店”打工，乘机接近金龙，笑姑鼓励金龙和林菲来往。笑姑把顶下的干巴刹交给金龙打理，但金龙却管不了干巴刹的一班老伙记，笑姑只好帮他收拾残局。外公欠下大耳窿的债，大耳窿要来锁阿公的肉骨茶档，肉骨妹为救金龙而受伤。

凯达喜欢同系的女同学思敏，鼓起勇气展开追求，但遇到对手德健，对方找机会让凯达在思敏面前出洋相。家人支持凯达追求思敏，助凯达对付德健这块绊脚石。凯达在凯杰和林菲的安排下，带思敏到高级餐厅用餐，思敏终被凯达的诚意所打动。

凯杰发现金龙私自提走公司的钱，自然不会放过机会，侮辱他一番，还要笑姑报警，叫金龙自动离开黄家。笑姑喝止凯杰，还打了他两巴掌。金龙表示会连本带利把钱还给笑姑。笑姑过后得知金龙拿钱去救外公，不但没生气，还赞他讲情义。

林菲身患绝症，心灰意冷，竟萌起自杀念头。她致电金龙，金龙赶到，这才知道林菲病得不轻。林菲告诉金龙，如果他们结婚，等她死了以后，金龙就可以得到1千万现金，还有价值4千万的股票。这一切都被病房外的凯杰听到。

阿林把金龙带到一间废置已久的屋子，金龙在那里发现一大笔钱。为解燃眉之急，他把钱拿走，之后才得知那笔钱是劫匪的赃款，一时不知如何是好？金龙让阿林引诱胡须明拿走那笔赃款，自己再通知老蔡抓人。他以为此事神不知鬼不觉，谁知却被林菲发现。

凯杰和林菲父亲德生见面，表示自己喜欢林菲，愿意捐献骨髓给她，德生不置可否。笑姑觉得娱乐圈复杂，坚决不让金凤去拍戏。金凤找凯杰去说服笑姑，并以二人曾发生关系做威胁，逼凯杰帮她。凯杰无奈，只好用计让笑姑签下同意书。

医生发现金龙和凯杰的骨髓能够移植给林菲，让林菲的病出现一线生机。医生最后选择移植金龙的骨髓。德生为了向金龙表示感谢，开出10万元的支票。金龙却表明自己是捐骨髓，不是卖骨髓。德生终于明白林菲为什么会喜欢金龙。

凯杰买公寓给金凤住，维持两人不正当的关系。金凤知名度渐渐提升之际，却被验出怀孕！凯杰以她在娱乐圈刚崭露头角，不能因此毁了前程为由，要带她悄悄去堕胎。不料手术时金凤哮喘发作，入院抢救，家人终知道她堕胎的事。

凯杰谎称是黑面庆迷奸金凤，致使金凤怀孕。他过后威胁金凤不可说出真相，金凤第一次被凯杰狰狞的面目吓住了。金龙对凯杰的话信以为真，往找黑面庆算账，更在冲动之下把他刺伤，被判入狱一年。林菲以未婚妻身份去探望金龙，说会等他出狱结婚。

金凤见凯杰对林菲百般殷勤，又妒又气，扬言要对林菲说明两人的关系。凯杰想尽办法说服金凤却都无效。两人起了激烈的争执，凯杰用力推金凤，竟把金凤推下海去，害她成了植物人，不过肚子里的胎儿却奇迹地保住了。

金凤肚子日大，医生为她做剖腹生产，但手术失败，金凤母子的命都没保住。刚出狱的金龙震惊难过，凯杰则暗松一口气。黑面庆喊冤，说自己曾因交通事故动过手术，已丧失生育能力，怎么可能让金凤怀孕？金龙怀疑金凤的死另有内情。

金龙不断追查金凤的死因，凯达备受压力，最后精神失常，被医院停止职务。凯琪指金龙造成凯达失常，金龙虽然口口声声说自己没错，但内心对凯达感到万分歉疚，找肉骨妹诉苦，最后金龙和肉骨妹都销声匿迹。5年后金龙再现身时，已经加入黑道。

林菲5年后再见金龙，对金龙的感情依然没变。但金龙却说今时今日的他已经是个无恶不作的黑道分子，还故意让林菲见识他出手狠辣的样子，要林菲知难而退。他告诉林菲，他们是两个世界的人，叫林菲以后不要再来找他。

金龙与老Monkey争地盘，老Monkey意外跌死。凯杰调查老Monkey的命案，海哥出卖金龙，让凯杰逮捕了金龙。金龙指自己没杀人，老Monkey坠楼纯粹是咎由自取，要凯杰调查清楚。凯杰却说金龙此次法网难逃。

凯杰审问金龙，金龙不承认自己杀人。凯杰告诉金龙，凯琪结婚当天，凯达病发，被送进精神病院，这一切都是拜金龙所赐，他绝对不会放过金龙。林菲还是在乎金龙，帮笑姑请律师为金龙打官司，凯杰心中不是滋味，更非要金龙入狱不可。

法庭开审，金龙终听笑姑所劝，坚持不认罪。因控方证人的证词错漏百出，法官因此裁定金龙无罪释放。林菲怀疑凯杰和金凤之死有关，凯杰担心凯达总有一天会泄露秘密，向医生夸大凯达的病情，让医生给凯达加重药量，后果造成凯达的思路更加混乱，行动更迟缓。

林菲披上婚纱，嫁给凯杰，但心里思念的却是金龙。一波又一波的打击，使凯达的神志更加混乱，他冲出马路，结果被车撞倒。凯达意志模糊之际，似乎看见了金凤，他频频向金凤道歉，说答应了凯杰不说出真相。金龙听到，证实了金凤之死确和凯杰有关。

金龙以凯杰接受海哥贿赂的证据做威胁，逼凯杰就范。凯杰表面受制于金龙，暗地里却已谋划反击。凯杰跟上头报告有黑帮企图贿赂他，他决定装做接受对方的贿赂，待掌握足够证据后就将对方连根拔起。另一方面，他往找标叔，要对方与他合作对付金龙。

林菲发现金凤的死与凯杰有关。金龙忽接标叔电话，说一批漏税烟抵岸。金龙往取货，却中了凯杰之计，肉骨妹被凯杰拘捕。金龙要凯杰放了肉骨妹，否则将交上他庇护海哥的证据。不料他的踪迹被标叔发现，欲置他于死地。金龙先发难，一枪打死标叔。

金龙挟持凯杰和林菲上游艇，要凯杰释放肉骨妹。金龙被凯杰一枪打中落海，大难不死，却瞎了一只眼睛。肉骨妹音讯全无。金龙为找肉骨妹，而潜回新加坡。林菲旧病复发，时日无多，要将遗产全数捐给慈善机构，其实她是以此试探凯杰。

肉骨妹的尸骨在荒野被发现，杀她的人正是凯杰。金龙欲替肉骨妹报仇，利用凯达引来凯杰，但没想到凯琪也跟来了。4人见面，勾起许多往事，凯琪和凯达都求金龙放过凯杰，金龙最后终究没有开枪。但凯杰杀肉骨妹的事终被侦破，警方欲逮捕他，他抗捕逃到国外，从此音讯全无。