在第五季首集中，Don得知十分意外的消息；Pete和Roger发生矛盾；Jon与一个来客吵架。
第12集剧情
Don忙于处理一件令他十分惊讶的事情，而Sally却在此时选择了离家出走。
全部分集
共 13 集
第1集
在第五季首集中，Don得知十分意外的消息；Pete和Roger发生矛盾；Jon与一个来客吵架。
第2集
Sterling-Cooper-Draper-Pryce公司准备扩大生意，Peggy因此有了新的「责任」。Don和Harry使出浑身解数来满足一个客户。
第3集
Sterling-Cooper-Draper-Pryce公司准备扩大生意，令Peggy有了新的「工作任务」和责任。与此同时，Don和Harry想方设法满足一个大客户的需求。
第4集
Don遇到某个「熟人」；Joan做出一个重要决定；Roger安排Peggy做「附加工作」。
第5集
Lane与某个不同寻常的人建立友谊；Pete款待一位很重要的客人。
第6集
一项特别复杂的工作惹恼了Peggy；Don去见一个可能成为「客户」的人。
第7集
Don、Roger和Pete想尝试新生意；Sally帮助一名亲戚。
第8集
Peggy被迫保守一个秘密，这让她很生气！与此同时，Pete出面帮一个朋友隐瞒某些事情；Don听到了意料之外的消息。
第9集
Don好斗的性格开始战胜他的理智；Roger追寻新的客户；Sally遭遇新的挑战。
第10集
对公司里很多人来说，圣诞愿望竟变成了现实。Harry决定帮助一位朋友。
第11集
Don遇到新挑战；Peggy考虑去旅行。
第12集
Don忙于处理一件令他十分惊讶的事情，而Sally却在此时选择了离家出走。
第13集
在季终集里，剧中每个人似乎都面临新的机遇。与此同时，Pete在一趟火车上遇到一个令他感兴趣的陌生人。（广告狂人第5季大结局）
