效忠于海盗王“黑胡子”Edward Teach的海盗潜入英国皇家海军军舰“海燕号”盗取了用于测算经度的航海钟--这是一件足以改变世界的装置。英国间谍Tom Lowe当时正在“海燕号”上，他的公开身份是船上的“医生”。Lowe的主要任务是阻止航海钟落入海盗之手……如果有任何机会的话，就干净利落地杀掉“黑胡子”。

Kate在一趟贸易旅行中被人绑架，黑胡子和Lowe必须团结起来才能救出她。更重要的是，他们必须确保Kate不把新普罗维登斯的具体位置告诉William Jagger。与此同时，Lowe发现黑胡子所做的一切有一个无人知晓的、带有很深的私人因素的动机。

Lowe得知黑胡子打算攻击牙买加的无辜公民，于是想方设法将这一情况汇报给自己的间谍头目William Jagger（Julian Sands）。但是Lowe很快意识到自己可能犯了一个错误——Jagger可能比黑胡子更疯狂、更邪恶。Lowe被迫在两个邪恶之徒中做出选择。

Lowe计划绑架黑胡子并将他交给英国权力当局处置。在他看来，这是阻止William Jagger向圣康帕拉（Santa Compana）无辜百姓发泄怒火的唯一方式。与此同时，Jagger来到一处位于大陆腹地的精神病院寻找一个特殊的病人——此人或许是击败黑胡子的关键。

莎莉和查理一起看日出，黑胡子发现了他们偷情的事情。莎莉并不相信洛威从牙买加带来的手术工具能够救活黑胡子，所以一直与他争论不休。

Lowe在Santa Compana已经没有几个盟友，当Nenna的逃跑计划导致她身处死亡十字路口之时，Lowe所面临的情况更加糟糕了。与此同时，Balfour出人意料地与某人结盟，他和Lowe都有可能为此丧命。

黑胡子扬帆起航，开始实施他的终极行动……所有船员的忠诚度都面临考验。在圣康帕拉，Kate向Tom Lowe提出一个令人震惊的请求……但Tom Lowe只剩下几分钟时间来救他们两人的性命。

William Jagger向圣康帕拉发动了疯狂进攻，火雨从天而降，黑胡子冒着失去一切的危险与之对抗。Lowe必须做出最终选择：拯救他所爱的人和他仰慕的英雄，还是保护Edward Teach的遗产。