两年前胡铁男因过失致人於死而入狱，出狱後他立志做好事，发心做好人，因此开立的一家「恶男宅急电」，希望可以把快乐幸福传递给每个人。 这天夜里，李锦标（李Sir）的线人龙眼，因为身份曝光而被大脚抓到他所经营的舞厅里审问，主要目的是想逼龙眼回到李Sir身边，当他们大脚帮的反卧底。危急之际，李Sir赶至现场救人。 龙眼事件恰巧将铁男、李Sir、蓉蓉这三个从小一起长大的好友又再度牵扯在一起。铁男无意间救了从舞厅逃出来的龙眼送至蓉蓉所开设的诊所，因而发现蓉蓉的心里已经有了一个等待多年但却「不可能」的人。而李Sir出现说明龙眼状况，也让铁男回想起当年被李Sir亲手抓进牢里的往事。 刀子嘴豆腐心的铁男，为了保护龙眼挺身而出，自愿将龙眼收留在宅急电里。同时铁男为了化解宅急电众人对龙眼的反弹，进而安排了龙眼与伟爵爷一起执行「机密任务」。将一封家书交与一个跷家少女「Elva」，正好遇到Elva与麦麦被歹徒绑架…

龙眼与伟爵爷共同执行的任务成功了，但龙眼却不开心，因为Elva和死党麦麦跑回宅急电大骂他们，说父亲给他的根本不是信，而是一张支票。铁男认为礼物变炸弹，他们的确有疏失，毕竟，宅急电的精神是将每样委托物都当作礼物一般来传递。 铁男因为收留龙眼遭到大脚报复，宅急电被人放火，辛苦了两年的公司，就这样被大火吞噬了。铁男不禁想起当年出狱前夕，他在狱中认识的一个黑道传奇人物，百年大哥交代他的遗言，若想脱离黑帮，不再涉足江湖，凡事都得忍让，并用寒山问拾得的故事来鼓励铁男。 铁男为了在大火中抢救留守公司的欧咕，身上多处严重灼伤，蓉蓉细心的替他诊治令他感动与安慰，也令他回想起小时候的点点滴滴。蓉蓉安慰铁男，希望他不要因此重回黑帮，应继续坚持做一个好人的原则。 铁男为了对蓉蓉的承诺，因此以软性诉求，单独前去找大脚谈判，表明他会坚持收留龙眼到底，若大脚有问题尽管冲他来，没想到阴狠的CK趁机将铁男打成重伤。所幸蓉蓉及时赶到，他威胁大脚，若再找铁男麻烦，他就不会再顾兄妹之情。蓉蓉此举却种下了CK再次报复铁男的因子。

蓉蓉将铁男带回诊所，李Sir和蓉蓉都臭骂铁男太过冲动，逞英雄，为何要只身去找大脚。李Sir更气的是，他已经利用扣押大脚的货柜，不停临检大脚酒店作为交换条件，令大脚不敢再找铁男麻烦，而铁男却自己送上门去。 但最令铁男气结的是，他是为了龙眼才出此下策，而龙眼竟闷声不想地悄悄离开宅急电了。龙眼离开宅急电後却遇上了Elva和麦麦，三个人决定一起勇闯江湖，没想到却因此遇上了CK，CK利用龙眼烂赌的老爸威胁他，要他加入大脚帮，做他们的内线，盯著胡铁男。当然龙眼不知道，CK是因为想得到蓉蓉，而对铁男怀恨在心，一心想找机会除掉铁男。善良的龙眼为了救父亲，只好答应了CK的要求。 几经波折，铁男终於从CK手中将龙眼再次带回宅急电。但这次却多了两个女生，就是Elva和麦麦。大家都不知道，再次回到宅急电的龙眼已经背负著为CK卧底的沈重任务。 李Sir因为龙眼的事对铁男感到非常歉疚，於是忍痛卖了他的爱车，托蓉蓉将钱交给铁男。铁男不知道蓉蓉是为了李Sir而来，内心充满了感动与美好幻想。而恶男帮帮主，也是铁男的父亲，得知宅急电遭到大脚帮报复之事，也主动拿钱给铁男度过难关，同时给了铁男回归家族，接掌帮主之位期限的压力。铁男孝顺敬重父亲，但却不想重返江湖，内心挣扎不已。

铁男为了不重返江湖拒绝了老爸的金援，但一时却又无力负担那麼多小鬼们，於是决定将恶男宅急电结束营业。蓉蓉一旁给铁男安慰和鼓励，相信天无绝人之路，所有难关皆会度过。果然，宅急电众人都表示力挺铁男，就算不支薪也要留下来抗战到底。 铁男带著一票人为宅急电奋斗的同时，却也意外地发现了，蓉蓉一直等待的那个不可能的人，原来就是李Sir。铁男为蓉蓉抱不平，主动找李Sir单挑，要他给蓉蓉一个交代。要李Sir在过世的妻子与蓉蓉之间做一个选择。三人虽然把话说开，但是整个局势却显得更加暧昧模糊。 而新加入宅急电的成员却又在不知不觉间形成了另一个暴风圈，龙眼对Elva一见锺情，无奈自己背负著卧底的命运，所以迟迟不敢表白。但自小缺乏父爱的Elva却爱上了较为成熟，有著大男人主义的铁男，企图在铁男身上弥补失爱的缺憾。 虽然铁男对於父亲要求他回归家族的事一拖再拖，但是铁男的堂哥阿岩，却以更快的速度不断地在被後打击帮主的地位，且进行著许多违法事业。为了阻止铁男回来接掌帮主之位，他悄悄地与大脚帮的CK合作。

在铁男的带领下，宅急电又活了过来，透过蓉蓉的介绍，宅急电接到了一个大案子，就是「送偶像歌手到演唱会」。因为歌手Kelly近来不断遭到疯狂歌迷的恐吓，扬言在演唱会上与Kelly同归於尽。铁男接下案子，并承诺大家，任务成功领到钱就可以好好整修公司门面，并发还大家的薪水。 在执行任务的同时，铁男还不忘寻找蓉蓉喜爱的老歌唱片，一心想给蓉蓉一个惊喜。他天真的幻想，蓉蓉会因为感动而喜欢上自己。而暗恋铁男的Elva得知铁男从小到大都爱著蓉蓉後，私下去找蓉蓉谈判，希望蓉蓉不要跟他抢铁男，令蓉蓉啼笑皆非。 自从上次铁男一闹，不只蓉蓉与铁男的关系变得有些尴尬，连李Sir和蓉蓉之间原本无话不说的关系也变得陌生起来。但李Sir不希望因此伤害了三人如同手足的情感，於是主动邀约蓉蓉。半夜和Elva出来替Kelly买宵夜的铁男在远处望见了蓉蓉和李Sir也在小吃摊吃宵夜，这一幕再度令铁男心碎失眠。

Kelly演唱会的日子终於到了，大家都打起十二万分的精神，准备护送Kelly安全到达现场，却没想到，这个可以令恶男宅急电起死回生的重要任务已被CK介入！他要龙眼将计就计，在铁男和Kelly的车上安装炸弹，将两人炸死，这罪名刚好可以归在疯狂歌迷的头上。 龙眼不想害死铁男，又不能违抗CK，情急之下他想出了一个办法，虽不甚完美但却是唯一的办法。铁男护送Kelly的路上车子真的发生爆炸，但铁男最後仍安全的将Kelly送达演唱会现场。因为，龙眼在车上安置炸弹的同时，也割破了铁男水箱，希望藉由温度过高提醒铁男下车检查，如此，铁男和 Kelly才逃过一劫，但蓉蓉却被疯狂歌迷挟持了。

铁男与李Sir的合作虽然抓到了疯狂歌迷，但铁男为了救蓉蓉，挨了一枪。而李Sir却是因为歌迷持刀挟持蓉蓉时，访若回到当年妻子丧命的那一刻，令他无法对亡妻释怀。如此他与蓉蓉在一起的那天，又变得更加遥远了。 铁男发现在宅急电重新开幕当天来捣乱的人，原来是先前龙眼和伟爵爷在社区咖啡厅为了一个女孩，与对方争风吃醋所引起，气得他搬出家法给两个小鬼一点教训，却也感叹自己不是个称职的老板；蓉蓉看到铁男垂头丧气地来到诊所，他安慰铁男要维持自己的风格，并约铁男周末去游乐场痛快地玩一天，让单纯的铁男开心不已。 李Sir和蓉蓉在MSN上聊天，李Sir因为知道铁男苦苦暗恋蓉蓉多年，而自己却一直无法走出间接害死妻子的阴霾，尤其Kelly演唱会上，李 Sir亲眼看见亡妻兰儿的魂魄现身保护他。李Sir为了不害人害己，便违背心意地替蓉蓉和铁男说起媒来，暗示蓉蓉应试著接受铁男的感情，此话却让蓉蓉又是好气又是好笑。

蓉蓉表示，他不想失去铁男这个「姊妹淘」让铁男内心好受伤。 经过几个月的相处，当初最反对龙眼留下的伟爵爷却与之成为死党，反而是欧咕仍不能接受龙眼。铁男为了让大家能和平相处，并给暗恋Elva又不敢开口表白的龙眼机会，於是安排了「送爱心到山地村」的任务，要求全员参与，希望大家能在三天两夜的小小旅程上有些美好的变化。 送走了宅急电几个小鬼，铁男也准备动身去接蓉蓉，因为他答应蓉蓉这个周末一起去游乐场玩。没想到铁男兴冲冲地开车戴蓉蓉到了游乐场门口就看见李Sir，令他心凉了大半。 铁男和蓉蓉还有李Sir三人在游乐场度过了一个愉快的上午，但李Sir为了撮合铁男与蓉蓉藉故有事提早离开，铁男看出蓉蓉脸上难掩的落寞。

宅急电小鬼为了送爱心上山，他们在山上先是为了撮合龙眼和Elva，而大玩「新郎新娘送入洞房」的游戏，把洗澡洗到一半的Elva抓出来，和龙眼送入帐棚去。但是翌日他们却在山中迷失了方向，Elva因为淋雨发高烧，欧咕早起去草丛方便被蛇咬伤，手机在山中无讯号，车子爆胎，状况一堆。 蓉蓉陪铁男一起会见大佬级立委，也是Elva的父亲，两人努力说服立委让Elva暂时留在宅急电，但是立委高傲的态度惹火了蓉蓉。情急之下，蓉蓉说出了当年自己的离家的心情，就和现在的Elva一样，其实只是一个需要家庭温暖，但内心迷失方向的小孩…蓉蓉的一番话感动了立委，於是立委开出条件，铁男要负责督促Elva用功念书，一年後考上大学，否则还是得回家。 会见立委後铁男与蓉蓉有了单独相处的机会，蓉蓉说出当年在美国的往事，原来他也曾经跟Elva一样迷失过，那段日子他酗酒、嗑药，要不是李Sir 到美国来把他狠狠教训一顿，也许他现在还在街上混。铁男这才明白为何李Sir在蓉蓉心目中是如此重要，诚如蓉蓉所言，李Sir在他心里就像个上帝，将他从阴暗潮湿的洞穴里拉出来，铁男的心更加沈重灰暗了，他不知道自己拿什麼跟李Sir比，也许，他这辈子注定只能默默在蓉蓉背影守候吧。 经过一天一夜宅急电小鬼们音讯全无，铁男料定他们是在山中迷了路，於是和飞龙叔火速赶往山地村去。

经过山地村的任务後，Elva开始感觉到生命的可贵。欧咕也因为龙眼奋不顾身的替他将毒血吸出而化解两人恩怨。几个小朋友在山地村的营火晚会中对著明月与天地结拜，发誓要永远互相照顾，永远守在一起。 留在台北的蓉蓉发现李Sir重感冒，便赶至李Sir家予以细心的照顾，不料，两人却因为蓉蓉误穿了兰儿的脱鞋而引发争执。蓉蓉希望李Sir能为了自己走出兰儿的伤痛，但李Sir却坚持将兰儿的遗物留下。蓉蓉伤心至极，觉得自己对这份爱就快要撑不下去了。 铁男带著小鬼们回到台北後，熬不过心中思念，立刻就带著原住民头目给他们的纪念品去找蓉蓉，路上大雨又停电，铁男更加心急如焚地奔向蓉蓉住处。因为铁男知道，平日看起来独立又坚强的蓉蓉最怕打雷下雨和停电。果然，铁男赶到时，蓉蓉一个人窝在角落里哭泣，铁男忍不住亲吻了蓉蓉，却被拒绝。好强的蓉蓉以为铁男是在同情他，同情他一直不被李Sir接受。 另一方面，大脚帮与恶男帮的斗争也越演越烈。CK为了打击恶男帮也悄悄地招兵买马，重金聘请了四个身手非凡的打手，大脚也为此感到得意。恶男帮主觉得在此非常时刻，应该立即将铁男召回。

铁男赶回恶男帮堂口参加股东大会，席间堂哥阿岩态度嚣张，仗著自己人多势众财大气粗，暗中要逼老帮主退位；让老帮主发现恶男帮外有大脚帮的在挑衅，内有阿岩想搞分裂，让他更强烈地要求铁男放弃宅急电回到恶男帮，但铁男一再推托。 李Sir跟蓉蓉在一次晨跑时的巧遇，让他有了机会告诉蓉蓉他想放下对兰儿的回忆，把自己从那个笼牢中释放出来，李Sir的一番心里话让蓉蓉感动不已；却让铁男误会李Sir，以为李Sir终於要接受蓉蓉对他的感情。铁男难忍心中怒火跑去警告李Sir，要他给蓉蓉幸福；李Sir对铁男的冲动行事习以为常，却不知如何解释；两人之间的距离越拉越远。 龙眼发现Elva有嗑药的习惯，他希望Elva可以戒掉，因为铁男最讨厌毒品。Elva无奈地承诺龙眼，但交换条件是龙眼要帮他追到铁男。暗恋Elva的龙眼虽然失落，却还是忍痛答应。

铁男从社区大学放学时，遇见一个牵著小孩的男人被大脚帮众追杀。铁男见义勇为抵挡大脚帮众，也让这个男人逃进了蓉蓉的诊所。当李Sir也赶到诊所时，才知道这个名叫阿仁的男人，是已经过世的陈警官派去大脚帮的卧底；李Sir虽然半信半疑，却也开始调查阿仁的身份。 阿仁知道自己来日不多，希望铁男能帮他把跟他情同父女的小英送到育幼院；蓉蓉从大脚口中得知，阿仁原来是跟著大脚帮的大强堂主，但在一次跟泰国的毒品交易中，阿仁做掉了大强。而贩毒所得来的钜额现金，却被大强独吞，唯有他的亲生女儿小英才能将那笔钱领出，於是CK计画著如何阻止铁男将小英送走。 某次宅急电聚会前，Elva鼓起勇气对铁男告白，虽然铁男婉转地拒绝了Elva，但乐天的Elva却自有一套说词让铁男不知如何回应。

铁男下课後在公园遇到了蓉蓉，两人因为阿仁的事情而聊到了李Sir，铁男突然有感而发地对蓉蓉告白，过去一再对李Sir苦苦执著的蓉蓉，却没意识到自己的心渐渐倾向铁男；两人不欢而散，铁男怅然若失。 阿仁临死前将当年陈警官送他的潜水表当作酬金，托付铁男一定要安全地将小英送到育幼院去。阿仁还拿出纪录大强帐目的光碟交给李Sir，告知李Sir，CK和阿岩合作贩毒之事，大强只是炮灰，CK才是幕後的黑手！ 龙眼爸因为烂赌欠了CK大笔债务，又为了钱当警方的线民，被CK抓到。CK威胁龙眼这次若不将小英抓回来，龙眼爸就拿命来偿！ 龙眼为了父亲只好将小英抓走，没想到一切都是CK的诡计。他自己通知铁男到水库来找小英，实际上已埋伏重兵等铁男自己上门。

铁男和CK对峙，抢救小英，危急之际李Sir因为蓉蓉的通知赶来救了铁男和小英。但在水库时，因蓉蓉不顾一切要维护铁男令CK对铁男更生恨意，计画著报复。 阿仁死後，李Sir替他恢复了身份，并光荣下葬。李Sir因此次抓到大强贩毒罪证立下功劳，确定升官。蓉蓉和铁男决定为他庆祝。 阿仁事件结束後，龙眼因为卧底身份曝光自觉无颜在待在宅急电，所以决定和父亲一起去乡下。 铁男率宅急电众人，以及蓉蓉替李阿标办烤肉庆祝会，但阿标因为要独自在家与兰儿过最後一次的结婚周年日，所以没参加。蓉蓉发现此事，情绪崩溃，在街上游走，铁男跟随蓉蓉左右一整夜。

蓉蓉因为阿标心里始终都有兰儿，决定放弃这段苦恋，同时发现一直以来铁男对他也有著相同的痴傻。 龙眼随父亲去了乡下後，伟爵爷等人私下有去找龙眼，可是龙眼却不愿意回来，他尤其难过Elva对他不谅解。Elva在台北经常因为熬夜嗑药所以工作弄得一团乱，他想起平常都有龙眼替他擦屁股，但现在却没人帮他了…铁男因为心情不好，所以对Elva也比较严格，一日，Elva又被铁男骂，Elva觉得委屈，又想起平日龙眼对他的好，便独自去找龙眼，还要龙眼随他一起回台北。 阿岩因为CK几次都无法处理掉铁男，所以决定亲自出马！他决定不要再浪费时间对付铁男，改变方针对付老帮主。 阿岩因为老帮主的诸多动作，也非常不爽，新旧两派於是决定展开谈判。铁男由阿尾叔那边听到消息，认为阿岩如此奸诈之人不可能乖乖谈条件这麼简单。 自从李Sir与兰儿共渡最後的结婚周年日後，铁男和蓉蓉李Sir三人心里都很不好过，他们的生活各自起了很大的变化。铁男夥著大家一起去喝酒唱歌。李Sir也因为歉疚将自己封锁起来不与大家联络。 正当蓉蓉决心埋葬与李Sir之间的感情时，李Sir却又回来找他。李Sir想对蓉蓉解释清楚误会，可是蓉蓉已心焦力瘁，他觉得尽管这次是误会，但难保下次不会又有其他事发生，兰儿的冤魂注定要缠著李Sir一辈子不放。李Sir抱住伤心的蓉蓉，正巧被铁男撞见。铁男一个傻眼，他不懂这是什麼情形？ 铁男并不知道李Sir的事情其实是个误会，他只知道李Sir对感情反覆不定的态度把蓉蓉伤得很深，他不但与李Sir打了起来，还因此对蓉蓉告白！ 恶男帮这边有许多年轻堂主与兄弟找上宅急电，想力劝铁男回去，大家一起对付阿岩……众人散去後，飞龙叔露出少有的严肃，告诉铁男他在帮中的影响力，这时他要是肯回去帮忙，老帮主等於如虎添翼！铁男内心质疑著火爆的阿岩居然会用谈判为手段，心里七上八下地为老爸担心，却又挣扎於自己在医院跟老爸讲的斩钉截铁，说他绝不再碰黑帮之事… 铁男听了飞龙叔的劝，加上内心担忧，於是带著两盒上好的茶叶回家看老爸。大家商量著与阿岩谈判之事。

龙眼回来宅急电後，Elva嗑药的情形并没有改善，反而越变越糟，还常常要龙眼去帮他处理麻烦…龙眼对於Elva的事情实在束手无策，又不敢直接告诉铁男，怕一向痛恨毒品的铁男一气之下真的把Elva赶走了。无奈之下，龙眼只好去找蓉蓉求救，并求蓉蓉暂时替他们保密不要告诉老大。 铁男和蓉蓉演出「向左走、向右走」两人在河边相遇，也化解了之前的争执。 铁男在百般不情愿下仍决定去找李Sir帮忙。他希望能与李Sir合作，在老爸与阿岩谈判当日，暗中埋伏阻止双方火拼…（也因此阿标再一次赢得长官信任！）谈判当日，阿岩发现有警方的人介入，内心怀恨铁男，他知道以老帮主个性绝不可能跟警察合作… 龙眼回来後，飞龙叔有意让他执行简单的日常业务，重要的机密任务都不让他碰。但龙眼却因此遇见了一个和蔼可亲的阿嬷，他将许多内心的压力、痛苦向阿嬷宣洩，阿嬷也把他当成是自己的孙子一般。龙眼还经常与Elva一起代笔写信给阿嬷，一起讨论假日要带阿嬷去哪里…

原以为蓉蓉和李Sir之间的问题好不容易告一段落，铁男应该是机会该挺身而出，好好照顾情感受创的蓉蓉。没想到这时出现蓉蓉在美国的初恋情人—Jason Jason主动找铁男帮他送CD到唱片公司，对於Jason的主动出击和一派美式大方作风，让铁男不是滋味且倍感压力。铁男有点警告意味的告诉 Jason，蓉蓉爱的是李Sir，并要Jason别淌浑水。没想到Jason非但不以为意，还告诉铁男他和蓉蓉的过去，那一段充满灰色却又紧密相连的青春记忆。 铁男听了Jason所说的过去後，才明白Jason在蓉蓉心中应该占有相当的份量。而Jason也放话给铁男，表示他这次回来一定会极力争取蓉蓉。因此，铁男三不五时就会绕过去蓉蓉诊所查探军情，下班时也总是往蓉蓉诊所跑，约蓉蓉一起去吃饭。相较於铁男的关心和紧张，李Sir的态度却极为冷静和理智，蓉蓉对李Sir的反应也更加心灰意冷。 自从铁男在宿舍对Elva发飙後，为了弥补心中对Elva的亏欠，铁男对Elva付出更多关心和照顾，令Elva感到温暖之外，也觉得自己更有希望。另一方面，Elva还要求龙眼假扮他的情人，希望因此可以刺激铁男，让他吃醋嫉妒，一开始龙眼不愿意，可是当龙眼看到Elva去找从前一起混的小药头时，龙眼担心Elva因此走回头路，被坏朋友影响，所以只好勉为其难的答应配合演出。想不到，铁男对此不但不嫉妒吃醋，反倒是极力赞成鼓励，令Elva沮丧不已。

就在铁男误以为Jason真的是为了争取蓉蓉而回来，两人一阵激烈的竞争角力後，Jason突然病倒了。原来，Jason早已知道自己得了血癌的事实，所以他要回来完成最後的心愿---「替蓉蓉找到幸福」！其实Jason内心最挂念的不是他的音乐，而是曾经和他相依为命的蓉蓉，他要在死前亲眼看见蓉蓉获得幸福才能安心，但是这一切并无人知情。 铁男在不知情的情况下仍表现出无私的付出，当他知道与Jason骨髓配对成功却不愿做捐赠的是李Sir的怪卡舅舅後，主动跳出来要替Jason完成这个任务。於是，铁男、蓉蓉和李Sir三人南下高雄试图说服李Sir的舅舅… 铁男等三人南下之行远不如他们想像的顺利，怪卡舅舅莫名的对人憎恨，三人皆劝不动他…李Sir碍於工作在身必须赶回台北，留下铁男与蓉蓉在高雄继续奋斗。当晚两人因没事先订房，而被迫挤在同一间房里，但是，两人却没发生任何铁男所期待幻想的事件… 就在铁男和蓉蓉束手无策之际，台北传来Jason失踪的通知，两人连夜赶回台北。

Jason却对蓉蓉提出求婚，若是这次能出现奇迹，他希望病愈後能够和蓉蓉结婚，由他来照顾蓉蓉…铁男听到Jason的求婚吓得恶梦连连… 虽然铁男心里有千百万个不愿意看见蓉蓉嫁给Jason，但是他仍拼了命设法取得怪卡舅舅的骨髓，好救回Jason一命，蓉蓉将一切看在眼里，心里是感动的。

Jason事件才刚刚落幕。阿嬷的孙子阿炮告他伪造文书和诈欺，龙眼因此被押进警局。铁男随即赶往警局了解状况，这才知道原来龙眼是为了安慰年老孤单的阿嬷，才会伪造阿炮的笔迹写信。其实阿嬷眼睛不好根本看不见信的内容，都是龙眼念给他听。日子久了阿嬷和龙眼培养出一种祖孙之情。铁男安慰龙眼，说他一定想办法劝那个阿炮放弃告诉！ 经过铁男和蓉蓉还有李Sir三人通力合作，阿炮撤销了对龙眼的告诉，但阿炮为了颜面还是不让龙眼参加葬礼。阿嬷葬礼这天，龙眼一个人远远的观看这一切，突然，一身黑的铁男站在他身旁。支持著他。 为了庆祝龙眼平安无事回来，铁男特地召集宅急电全员回家吃「团圆饭」，没想到却因此发生「可乐事件」，铁男和蓉蓉喝了Elva参有小药丸的可乐，两人一时不敌E的药力，在铁男房间里，差点「生米煮成熟饭」。 先前Elva才信誓旦旦的说他没有嗑药，现在却又发生可乐里参有E的事情，铁男原本气得想把Elva赶出去，但看见Elva对小动物也极有爱心的模样，便不忍心多做责怪…Elva不是真的坏，他只是一个迷路的小孩，找不到人生的方向… 和Elva一阵长谈後，铁男鼓励Elva多去户外走走，不要老是往夜店跑。同时，铁男还拿出一张学生证交给Elva，铁男看Elva颇有化妆天分，所以偷偷帮他报名的梅达林亲自开班授课的化妆班，他鼓励Elva好好学习，将来一定会成为一个国际超级彩妆大师！ 铁男终於鼓足勇气向蓉蓉提出正式约会的邀请，蓉蓉也答应了铁男，蓉蓉也终於点头答应作铁男的女朋友。两人一路风风雨雨，在这一刻终於正式成唯一对恋人。

就在铁男和蓉蓉甜蜜的约会时，Elva却大闹酗酒与上演失踪记，铁男担心Elva出事，顾不得在约会中，就急忙驾车狂奔而去，虽然蓉蓉了解铁男善良又热心的性格，但他仍不免感到醋意和忧心。 原本答应铁男好好工作，把E戒掉的Elva因为发现铁男与蓉蓉将正式成唯一对恋人，所以大闹夜店，上演了一出酗酒发疯的脱轨演出，铁男找到嗑了药意识不清的Elva，激动之下，竟陪Elva一起嗑！ 吞下药丸的铁男冷汗直流，进入一种濒死状态。 Elva看到铁男差点为了自己而丧命终於大彻大悟。 翌日，铁男一脸苍白的带Elva回到宅急电，看他们平安无事回来众人总算松了一口气，但此事却令蓉蓉的心里蒙上了一层淡淡的阴影。 嗑药事件之後，铁男和Elva作了一次长谈，铁男虽然气Elva学不乖，教不好，但内心仍对这个迷失的小女生感到同情。而内心不安的蓉蓉主动约了铁男出来，问铁男昨夜到底发生什麼事？铁男却忍不住笑出来，问蓉蓉「这可是在吃醋」？蓉蓉才释怀地笑了，铁男为蓉蓉吃醋的表现感到一股世界无敌的幸福！ 铁男为了弥补蓉蓉第一次约会就让他一个人回家，所以带她去船上看星星，两人在船上甜蜜热吻，没想到爱情之路坎坷的两人，风波不断。 Elva与铁男共同经历了一场与E搏斗的事件後，开始体悔到自己过去种种荒诞与无知，他决定洗心革面。但是麦麦发现他利用龙眼的事後，跟他大翻脸，认为Elva太恶劣，而安慰著麦麦的欧咕知道，麦麦会有这麼大的反应是因为，他曾经喜欢龙眼…麦麦被欧咕说中心事却不愿承认，而欧咕的贴心与温柔使麦麦开始有了一点感觉。Elva无心解释麦麦等人对他的误会，他一心只想重新来过，要给铁男一个全新的自己！ 一天，Elva送件至残障协会，看见一群坐著轮椅的男生於阳光下挥汗打篮球，令他震撼不已，他看见世界上还有这麼多真正生活在「苦难」中的人，而过去的他只知道怨天尤人，男孩们开怀大笑的神情在Elva心中久久挥之不去。

蓉蓉自从与铁男成为一对恋人後，虽然脸上多了不少笑容，但内心总为铁男过於关心Elva而不安，一切都彷若历史重演，Elva的任性与叛逆太像当年的自己，而铁男现在对Elva的心情一如当年李Sir对自己！在此情形下，蓉蓉仍为铁男精心安排了一场庆生会，蓉蓉知道铁男自从妈妈过世後，就决定这辈子都不过生日了，铁男为蓉蓉的细心付出大为感动！ 而Elva现在心里只有一个愿望，就是希望有人能好好爱他，他也知道铁男心里爱的是蓉蓉，但他仍希望铁男能分一点点爱来爱他… 铁男和蓉蓉正式展开交往的事让李Sir产生一股强烈的失落感 蓉蓉的病人的朋友谢董找上她，因为谢董两个月前在咖啡店认识了一个妹妹coco，coco却突然失去消息；伤心欲绝的谢董希望宅急电能帮他把生日礼物送到coco手上… Elva每天认真工作之外，晚上还准时去上化妆课，在这过程中他渐渐找到了努力的方向。 李Sir重点突击检查几家酒店。李Sir万万没想到，他会在大脚的酒店遇见一个和兰儿长的一模一样的女孩—coco！

大脚约蓉蓉与铁男吃约，要介绍自己的新女朋友-COCO给他们认识，最惊人的是，COCO竟然跟兰儿长的一模一样！铁男与蓉蓉私下将谢董托付的礼物交给COCO，但COCO却表示他不认识谢董！COCO的事不仅让铁男与蓉蓉挣扎著该不该告诉李Sir和大脚。 龙眼对Elva的种种转变默默地支持，想为她买些参考书，让她实现重回校园的愿望，Elva对龙眼一直默默付出渐渐有了感动，他问龙眼为什麼还对自己这麼好？龙眼表示，他很喜欢她。 李Sir主动找上COCO并劝他离开酒店过正常生活，却反被COCO教训了一顿，要李Sir别来干涉他的人生。 七夕情人节当天正好是Elva化妆课的成果发表会，不管怎样他都希望铁男能以家长身份参加发表会，但是铁男和蓉蓉早已约定好，那天他们要一起吃饭庆祝，还要去放天灯。当铁男终於赶到放天灯的地点时，蓉蓉早已失望离去。 而李Sir在七夕情人节这天双脚不听使唤地来到COCO住处，他不知道自己该以何种理由找小蓝，可是他就是渴望见到他，没想到他苦等多时却见到大脚开车送小蓝回家，难过又失望的李Sir无人可倾诉心事，决定找蓉蓉聊聊。 李Sir把小蓝的事都告诉了蓉蓉，正当蓉蓉安慰著失意的李Sir时，被匆忙赶来的铁男撞见… 铁男想要带蓉蓉回家见老帮主，并谈及有关结婚生子的事情，没想到蓉蓉突然情绪十分激动…

Elva得知铁男与蓉蓉经常为了自己而起争执，内心歉疚不已，他知道铁男是老好人一个，一定不知该如何处理，於是Elva决定收拾行囊悄悄离开。 COCO在李Sir温柔呵护下渐渐对李Sir产生好感，心里也起了强烈的挣扎。他悄悄与CK碰面，却不敢让CK知道自己已对李Sir动情。原来， COCO是CK的人，当初COCO出现在大脚酒店被大脚看上，CK原想利用COCO对付大脚，但却意外发现COCO和兰儿长的一模一样，转而动念，要他先接近李Sir并取其得信任。

铁男和蓉蓉下班後一起逛超市，像新婚小夫妻一般，一起挑选晚餐菜色，他们在超市遇见李Sir和COCO，他们甜蜜的样子就像COCO真的是兰儿一样。 李Sir见到铁男他们便热情地邀他们一起回家吃饭，说COCO的手艺很好，一定要来嚐嚐他做的菜。一整晚，铁男和蓉蓉看著COCO宛若女主人一般亲切地招待他们，他们只觉得心里发毛。 COCO一直想对李Sir透露被CK胁迫的事，但他还来不及对李Sir说出真相就被CK再度指派新的任务。 铁男和蓉蓉下班後一起逛超市，像新婚小夫妻一般，一起挑选晚餐菜色，他们在超市遇见李Sir和COCO，他们甜蜜的样子就像COCO真的是兰儿一样。 李Sir见到铁男他们便热情地邀他们一起回家吃饭，说COCO的手艺很好，一定要来嚐嚐他做的菜。一整晚，铁男和蓉蓉看著COCO宛若女主人一般亲切地招待他们，他们只觉得心里发毛。 COCO一直想对李Sir透露被CK胁迫的事，但他还来不及对李Sir说出真相就被CK再度指派新的任务。

晶片事件落幕後，COCO虽然转做警方污点证人得以减轻罪刑，但仍必须坐牢服刑，李Sir亲手抓了COCO进牢房使他身心俱疲，打击甚深。 COCO告诉李Sir这样未尝不是一个美好的结局，他们本来就是不同世界的人，就算勉强在一起，总有一天会因为个性不合而分开，而且…毕竟他是COCO而不是兰儿！！但是，这一次，李Sir终於可以对COCO好好的说声再见！ COCO入狱後，李Sir请了长假准备离开这个伤心地，好好调养生息，思考未来的路该怎麼走。铁男与蓉蓉了解李Sir，知道COCO事件给他打击颇深，也都支持他休息的计画。 一大早，一名梦幻神秘的少女—小云出现在宅急电，见了飞龙叔叫爸，见了铁男则喊哥哥，搞的宅急电人人自危，个个疑神疑鬼。

小云失忆了，他记不起自己是谁，家住哪里，但是他见了铁男则有说不出的亲切感，在他身边就觉得安全。铁男发起要把小云的记忆找回来，安全的把他送回家去！於是宅急电众人努力不懈地帮助小云恢复记忆。 蓉蓉找到了Elva，Elva却要蓉蓉佯装不知情，他抱定决心不回宅急电了，蓉蓉却坚持要Elva自己回去跟铁男说，他不能替铁男下决定。更何况蓉蓉不认为他们的感情是Elva就可破坏的了的。和蓉蓉的一席长谈中，Elva渐渐和蓉蓉化敌为友，开始喜欢上这个和自己有过相同经历，也曾经叛逆过的苏医师！

两人化敌为友，圆满地解决了长久以来的疙瘩。可是当蓉蓉好不容易把Elva带回宅急电时却发现铁男身边多了一个小云，小云谁都不信任，所以处处黏著铁男。Elva回来了，铁男也放下心头大石。宅急电众人又团聚在一起。 由於晶片以及种种犯罪证据，CK与阿岩被警方通缉中，两人有共同一致的目标，但内心的真正阴谋与目的却不尽相同，逃亡的日子让两人上下交相贼。阿岩瞒著CK一直在寻找一个人，CK不满阿岩擅自动用仅剩资源去找人因此两人起了争执。但最後两人一致决定先解决恶男帮老帮主… 铁男带领著宅急电众人在天台前向蓉蓉求婚成功，众人都沈浸在铁男与蓉蓉的喜讯中。

经过几个月检方的调查，阿岩终於因罪证不足交保假释出狱。他秘密地与CK等人串连，迅雷不及掩耳地给了恶男帮老帮主一记猛击。铁男接到紧急电话，匆匆赶至医院，父亲正在加护病房，阿尾叔告诉铁男，老帮主与他去订做西装时却被阿岩手下袭击而重伤送医…蓉蓉要铁男冷静地面对，千万不要冲动行事，但他知道铁男深爱父亲，一定不会就此罢休，偏偏这时候可以制衡铁男的李Sir又不在… 经过一夜在医院的漫长等待，铁男内心挣扎於要坚持作好人还是要为老爸复仇之际，老帮主终於清醒过来，他千叮万嘱要铁男不要私自找阿岩报仇。 Elva也因为恶男帮的新闻闹的沸沸扬扬引起立委关注，派人在Elva送件时将他抓回家… 铁男趁著老帮主和蓉蓉都睡著的时候悄悄离开，单独找阿岩报仇去了。铁男在小渔港堵到想偷渡离开台湾的阿岩，双方开战，铁男不敌阿岩的阴狠暗算，昏迷中的铁男被阿岩丢入大海之中。 蓉蓉和宅急电众人知道铁男失踪简直快疯了，蓉蓉尤其气自己没将铁男顾好伤心又自责。

铁男被从前恶男帮的一名元老「大刚」从海里救起，大刚现在瘸了只手在渔村当起鱼贩，前晚在近海捕鱼时无意间发现了铁男… 龙眼跑到立委家找人，Elva发现龙眼皮夹内两人的合照感动不已，两人关系也迈进一大步。 龙眼爸主治大夫发布了病危的通知，龙眼爸的死让龙眼彻底崩溃。 CK与阿岩本不是好聚，自然也不会好散，两人在逃亡期间常有意见不合。阿岩想把小云带在身边逃出国去，而CK则担心会遭到大脚报复，於是决定将蓉蓉抓来当作护身符，并藉以打击大脚。

就在铁男失踪之际，小云因著宅急电众人的努力记忆像碎片般慢慢的拼凑起来，并带她回以前读的学校寻找小云记忆中的储物柜。此时大脚的办公室刚好出现一个叫大刚的人，大夥才发现原来小云是大刚的女儿。 大刚因为熬不过良心的谴责，终於说出当年陷害铁男坐牢的真相，那全是阿岩一手策划的，众人除了感叹命运捉弄人更惊讶小云原来竟是阿岩的私密女友，而铁男则是对阿岩陷害他坐牢，又害父亲重伤入院感到愤恨不已。 铁男本想偷偷离开一个人回去报仇，但被蓉蓉发现，两人大吵一架，铁男情急之下不小心打了蓉蓉一巴掌，铁男悲愤的表示父亲和蓉蓉都是他此生最重要最在乎的人，他不能坐视不管，希望蓉蓉能谅解…… 龙眼赶至Ｅlva家Elva最後一面，他真情的告白不仅令Elva感动，同时也感动了立委，立委终於答应让Elva留在台湾，也可以继续在宅急电工作，但他必须搬回家住！ CK因为被逼上绝路，决定让大脚与铁男嚐嚐失去所有的痛苦，因此绑架蓉蓉，并要胁大脚跟铁男让他与阿岩脱罪，否则他要把蓉蓉带去寮国当压寨夫人；大脚与铁男讨论如何营救蓉蓉，但提出的方法都很黑道，铁男暗自决定找回李阿标帮忙。 就在铁男和大脚都等不及要发动攻击时，李Sir赶回来了，他劝铁男与警方合作，不要因为救人而令自己犯下不可收拾的罪刑。阿岩告诉铁男蓉蓉在他手上，他要铁男带小云来交换。原来阿岩和CK狗咬狗，CK想带著蓉蓉一起离开，但阿岩却只想在他失去一切时和小云相守一生。 小云在铁男等人欲前往救回蓉蓉之际意外的恢复了记忆，他想起自己在故乡的一切，也记起与阿岩深刻的爱恋，他要求铁男把他送去给阿岩，同时也愿意用自己当人质与阿岩交换蓉蓉！

在李Sir与铁男等人精心部属下，阿岩终於现身带著蓉蓉要来交换小云。就在双方欲交换人质时，警方也蓄势逮捕阿岩的同时…CK突然跑出来搅局。在营救行动中，大脚挨了几枪，蓉蓉也不小心中枪，CK也被李阿标当场击毙，阿岩正式被警方逮捕归案！ 阿岩临上警车前竟然诚恳的托付铁男，也许是人之将死其言也善，他希望宅急电可以带小云去看彩虹，因为他曾经答应过小云，但现在恐怕再也无法替他做到了…铁男虽恨阿岩，但还是答应了他。 蓉蓉送医急救时，一票人在手术室外焦急的等待著，铁男自责的几乎无法呼吸，如果蓉蓉真的有什麼三长两短，他真不知该如何是好，如果他能理智一点，如果他能冷静一点，蓉蓉就不会出事了…… CK死了，阿岩也正式被警方收押，经过这一场大战，老帮主决定当一个平凡的退休老人，好好和家人相聚在一起。 两个月後，大脚要出院了，铁男蓉蓉等大队人马来医院接他，没想到拆下绷带的大脚不但人瘦了许多，连脸都变了，大脚惊吓的看著镜子才发现自己因为脸骨重挫经过整型完全变了样子，他嚎啕大哭不甘愿，觉得从前那个身体胖，脸上凹凸不平的他比较帅！ 当一切结束後，铁男派宅急电成员送花、礼物、婚纱向蓉蓉求婚，现场大家也一起祝贺著他们有情人终成眷属！